联烯酰胺分子间加成反应的研究

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联烯酰胺是联烯的官能化衍生物,具有特殊的功能,在现代有机合成中正逐渐成为一个重要的结构单元,本论文针对联烯酰胺的结构特点,分别研究了联烯酰胺与芳杂环类化合物、磺酰胺类化合物的亲核加成反应,以及联烯酰胺与卤代试剂的亲电加成反应。第2章:在无催化剂情况下,联烯酰胺与吲哚、吡咯、咪唑类化合物在80℃条件下顺利地进行反应,合成了一系列烯磺酰胺类衍生物,该反应具有收率高,选择性好等优点;当使用酰基代替甲苯磺酰基作为氨基保护基时,也能够得到烯胺类化合物。第3章:在碘代丁二酰亚胺诱导下,联烯酰胺与吲哚、吡咯、呋喃发生分子间碘官能化反应,为合成碘代Z-式烯胺提供了一种新的方法,该反应具有反应速度快,底物普适性好等优点;在这个反应中,共轭磺酰亚胺离子可能作为一个关键的中间体。第4章:在碘代丁二酰亚胺诱导的温和条件下,联烯酰胺与胺类化合物发生分子间碘胺化反应,高度区域和立体选择性地合成了碘代烯丙基氨基Z-式烯胺类化合物,该反应具有反应速度快,底物普适性好等优点。第5章:联烯酰胺与N-卤代酰亚胺区域选择性地发生1,2-加成反应,为2-卤代烯丙基缩醛胺衍生物的合成提供了一个新的方法,该反应条件温和,收率可达到99%,此外,得到的卤代物可以通过钯催化偶联反应进一步衍生,也可以作为合成一些有价值的化合物的中间体。
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