苯并呋喃类化合物和吲哚类化合物在自然界中广泛存在，具有重要生理活性，近年来得到广泛的研究。三氟甲基在药物设计中有非常重要的地位，一般来说，三氟甲基引入药物分子中能提高药物的生物活性和减少用药量。合成三氟甲基修饰的苯并呋喃和吲哚在药物设计上很有意义，目前这方面的研究有限。本论文发展了一条合成三氟甲基修饰的苯并呋喃类化合物的方法。此方法从取代的水杨醛出发合成了一类关键中间体2-(3，3，3-三氟-2-氯丙烯基)酚氧酸酯，此中间体在碱的作用下，选用不同溶剂得到了2位三氟甲基取代的苯并呋哺类化合物和2-(3，3，3-三氟丙炔基)苯酚类化合物；后者在单质碘作用下环化得到2位三氟甲基3位碘取代的苯并呋喃类化合物。将此方法应用于三氟甲基修饰的吲哚的合成，发现了一个新的反应，此反应中酰基氧进攻不饱和键成环，得到一个苯并六员杂环体系，此体系水解开环得到N-(2-(3，3，3-三氟丙酰基)苯基)乙酰胺。　　 天然海洋产物discodermolide具有优异的抗癌效果，对其以及其类似物的合成与研究是当前研究的热点。本论文合成了discodermolide的C(17)-C(22)骨架片段和环氧化的C(19)-C(24)片段类似物，并且进行了氟原子修饰的尝试。