【摘 要】
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许多磺胺类的化合物在天然产物和药物中具有重要的作用。对甲苯磺酰胺、脂肪醛或芳香醛和苯亚磺酸钠三组分可以进行Mannich型反应,生成一系列的N-(苯磺酰基甲基)对甲苯磺酰胺
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许多磺胺类的化合物在天然产物和药物中具有重要的作用。对甲苯磺酰胺、脂肪醛或芳香醛和苯亚磺酸钠三组分可以进行Mannich型反应,生成一系列的N-(苯磺酰基甲基)对甲苯磺酰胺。本文合成了十三种N-(苯磺酰基甲基)对甲苯磺酰胺。其中,五种在文献中未见报道。在文献报道中,多用N-(苯磺酰基甲基)对甲苯磺酰胺先制备磺酰亚胺,然后磺酰亚胺再与亲核试剂发生反应。本文尝试了用这十三种N-(苯磺酰基甲基)对甲苯磺酰胺与有机铜试剂进行反应。通过改变反应物的配比,反应时间和反应温度等条件,最终得到了七种对甲苯磺酰氨基化合物。其中,有一种化合物在文献中未见报道。我们还对不同种类的N-(苯磺酰基甲基)对甲苯磺酰胺与有机铜试剂的反应性进行了探讨,提出了该反应的机理可能是消除加成机理。此类反应的反应条件温和、原料廉价易得、产率较高。制得的产物通过了红外光谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱的鉴定。该研究为合成对甲苯磺酰氨基化合物开辟了新的途径。另外,我们还以苯丙氨酸为原料,经过还原、酯化和关环三步合成了4-苄基-2-恶唑烷酮。进而制备了4-苄基-3-(1-苯磺酰基乙基)-2-恶唑烷酮,并试图探索其与有机铜试剂的反应。
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