酮系化合物的化学起源于天然产物化学,它独特的生理活性也引起了人们的广泛注意。它们便成为今日酮和酚酮化学(Troponoid Chemistry)的基础,进而成为非苯芳烃化学发展的动力。酮以及酚酮作为很多药物化合物的基本骨架,一直是合成研究领域的重点。现在,人们已经合成出一系列新的具有抗菌、抗敏、消炎和降血压等生理活性的缩杂环酮系化合物。为了研发新的抗癌药物,丰富非苯芳烃化合物理论,本文选择由3-乙酰基酚酮为底物,经溴化得到3-乙酰基-5,7-二溴酚酮(BAT)(1),再以此化合物为原料合成系列缩杂环酮化合物。将上述3-乙酰基-5,7-二溴酚酮(BAT)(1)与取代芳醛,在碱性条件下,室温搅拌36h,发生羟醛缩合反应,用盐酸酸化,冰乙酸重结晶,得到苯环上带有各种取代基的肉桂酰基酚酮(2)-(16)。将上述所得5,7-二溴-3-(3-取代基)肉桂酰基酚酮系列化合物(2)-(16),利用I2/DMSO/H2SO4系统,加热回流10h,发生氧化闭环反应,生成2-芳基-4,9-二氢环庚三烯并[b]吡喃-4,9-二酮系列类黄酮化合物(17)-(31)。再以化合物5,7-二溴-3-乙酰基酚酮(BAT)(1)为底物,无水乙醇为溶剂,在回流条件下,与取代苯肼反应,得到酮并吡唑缩杂环化合物(32)-(37)。以上所得化合物熔点较好,纯度较高,化合物结构经红外光谱光谱得到初步确认,大部分化合物结构再经核磁共振谱、质谱得到进一步确认。