由于在医药、农药、材料等领域的广泛应用,含氟化合物,尤其是手性含氟化合物的合成研究具有重要的理论意义和工业应用价值。基于芳香杂环化合物均相不对称氢化的已有成就,本论文研究了两种含氟芳香杂环化合物——3-三氟甲基取代喹啉及4-氟异喹啉的不对称氢化,并发展了一种部分氢化、氟化、芳构化的串联反应实现了氟代芳香杂环化合物的合成。首先,采用手性磷酸作为催化剂,1,4-二氢吡啶作为氢源,高对映选择性地实现了3-三氟甲基喹啉的不对称转移氢化,合成了一系列含手性三氟甲基的四氢喹啉产物,ee值最高达到98%。这是首例三氟甲基取代的芳香杂环化合物的不对称还原。其次,采用催化剂活化和底物活化策略,以[Ir(COD)Cl]2/SynPhos/二氯海因(DCDMH)为催化体系,实现了4-氟异喹啉衍生物的不对称氢化,以最高97%的收率和93%的ee值得到一系列手性含氟四氢异喹啉产物。此方法学根据异喹啉在不对称氢化中存在烯胺与亚胺互变异构的机理基础,通过合理的底物设计成功避免了氟原子在过渡金属催化氢化体系中脱除的可能。最后,将硝基芳香杂环化合物——3-硝基喹啉的部分氢化和氟化反应串联,成功发展了无过渡金属参与的合成方法,实现了3-硝基喹啉向3-氟喹啉的转化,最高达到95%的分离收率。这一“一锅法”合成策略涉及去芳构化、氟化、快速芳构化三步串联反应,具有反应速度快、底物适用范围广、反应条件温和及收率高等优点,为氟代芳香杂环化合物的合成提供了一条新的思路。