【摘 要】
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氰醇是合成一些多官能基化合物的重要中间体.手性氰醇还是不对称合成中的重要手性源之一.酮的不对称硅腈化反应作为制备光学活性氰醇的直接而有效的方法,已被广泛接受.该研究
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氰醇是合成一些多官能基化合物的重要中间体.手性氰醇还是不对称合成中的重要手性源之一.酮的不对称硅腈化反应作为制备光学活性氰醇的直接而有效的方法,已被广泛接受.该研究从双活化假设出发,建立了以salen钛络合物、叔胺的氮氧化物组成的新催化剂体系,并将它们成功应用于酮的不对称硅腈化反应.对照反应和<1>H NMR研究说明,该催化过程中的双活化假设是成立的.即:salen钛络合物作为Lewis酸活化底物酮;氮氧化物作为Lewis碱活化TMSCN.在该不对称反应中,产物的绝对构型取决于salen配体的绝对构型,其ee值与配体的ee值之间存在线性相关性;氮氧化物是影响收率的关键因素之一,氮氧化物还通过与手性钛络合物的空间匹配,部分影响产物的ee值.据此,提出了可能的反应过渡态,并能合理解释实验现象和产物的绝对构型.
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