【摘 要】
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苯丙素类化合物是广泛存在于植物中的一类天然产物,已在医药、食品、化妆品等许多领域得到重要应用,而且许多化合物由于具有多种生物活性,因此在医药、生物等领域表现出良好的应
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苯丙素类化合物是广泛存在于植物中的一类天然产物,已在医药、食品、化妆品等许多领域得到重要应用,而且许多化合物由于具有多种生物活性,因此在医药、生物等领域表现出良好的应用前景。50年代末,研究发现楤木属植物有类似人参的作用效果,而受到人们的关注。本文合成的几个天然产物是从楤木等植物中分离提取得到的最新的苯丙素类化合物,至今未见合成报道。本论文以对羟基苯甲醛为原料,经过亲核取代、酯基水解、手性辅基保护、Wittig反应、选择性甲基化、辅基还原脱除、以及氧化、还原等多步反应完成了苯丙素类天然产物(R)-2-1,(S)-2-2,(S)-2-3,(R)-2-4,(S)-2-5,(S)-2-6的全合成;利用构型相反的手性辅基,构筑手性中心,获得了天然产物的对映异构体(S)-2-1,(R)-2-2,(R)-2-3,(S)-2-4,(R)-2-5;确定了所合成化合物的绝对构型,天然产物2-1,2-4为R构型,天然产物2-2,2-3,2-5,2-6为S构型。最终得到的天然产物2-1,2-2,2-3,2-4,2-5及其对映异构体经1H NMR,13C NMR,IR,MS等光谱数据证实与文献报道完全一致。本文合成的化合物2-6(88%ee)为S型,与文献报道的旋光方向相同,数值却存在较大差异。本文合成出的20个中间产物均是未见文献报道的新化合物,全部利用1HNMR,13C NMR,IR,MS等检测手段对结构进行了表征。
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