新型二氯丙烯醚衍生物的合成与性质研究

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二氯丙烯醚衍生物具有杀虫等农用生物活性,作为二氯丙烯醚类化合物代表,迄今仅有杀虫剂——三氟甲吡醚被商品化。由于三氟甲吡醚是具有高生物活性、高目标选择性、对环境安全性等特点的新型杀虫剂,对三氟甲吡醚的结构优化受到了很多科研人员的关注。本文对三氟甲吡醚结构的两个部分进行优化,得到21个结构新颖的化合物。本文的研究目的为:设计合成21个结构新颖的化合物,并对其进行生物活性测试;对所合成的两类目标化合物进行初步构效关系讨论,为后续优化设计二氯丙烯醚类化合物提供理论指导。本文的研究过程为:(1)综述了二氯丙烯醚类化合物的研究进展,针对其结构优化进行分类分析。(2)以三氟甲吡醚为先导化合物,设计合成了两类二氯丙烯醚类衍生物,用1,1,1,3-四氯丙烷、取代硝基吡啶等为原料,通过消除和取代等反应合成目标化合物,采用~1H NMR、LC-MS及IR等分析手段对目标化合物进行结构表征确证。设计合成的两类二氯丙烯醚类化合物结构如下:Ⅰ系列化合物:含2,6-二氯苯基的硝基吡啶二氯丙烯醚类化合物15个Ⅱ系列化合物:含2,3,6-三氯苯基的硝基吡啶二氯丙烯醚类化合物6个(3)采用国家农药创制工程技术研究中心的生物活性测定标准操作程序测试目标化合物的杀虫、杀菌和除草的生物活性。本文的研究结论为:设计合成的两个系列的化合物,在500 mg/L浓度下,除草活性不明显;具有一定的杀菌活性;杀虫活性十分显著,其中I a、I c、I d、I e在25 mg/L的浓度下均具有100%的杀粘虫活性。
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