糖作为一种重要的生物信息大分子,在细胞黏附、信号传导、受精、发育、神经系统和免疫系统衡态的维持等方面起着重要作用;糖链结构的改变与疾病尤其是肿瘤、自身免疫性疾病、感染等重大疾病的发生发展紧密相关。在细胞中,糖链一般是由甘露糖(mannose)、N-乙酰葡萄糖胺(N-acetyl glucosamine)、半乳糖(galactose)等单糖组成的。此外,糖链与其它生物大分子以共价键相连所形成的化合物如糖肽、糖脂、糖蛋白等参与许多重要的生命活动。而糖链的合成关键性问题主要存在于两点:一是如何简单、高效的将各种糖砌块连接成所需要的寡糖;二是如何简单、高效的从单糖合成各种用于寡糖合成的糖砌块。其核心问题就是利用选择性保护和保护基策略高效合成目标糖砌块,其中,糖羟基的区域选择性保护更是重中之重。其次,继基因组学、蛋白组学之后,以研究糖的结构和功能,特别是糖类发挥作用的生物学机制为主要内容的糖组学日益成为生命科学研究的热点。因此,发展快速、高效、高通量的方法测定细胞表面糖的结构和研究糖的功能在糖组学的发展中引起了广泛的关注。在众多的检测技术中,糖芯片技术具有样品用量少、灵敏、高通量等特点,已成为快速、高效取得糖在生命活动中相关生物功能的重要检测手段。本论文基于以上内容主要做了以下几方面的研究:一、基于碱催化糖羟基的选择性保护本研究通过探讨糖环上羟基的空间位阻及立体电子效应,以碱作为催化剂发展建立一种新的高效区域性选择性保护糖羟基的策略。首先,本研究在水溶液中以四甲基氢氧化铵(TMAH)为催化剂,1-乙酰基咪唑为酰化试剂开发了一种绿色高效的选择性保护糖伯羟基的方法,而且该方法对未保护的吡喃糖苷具有较好的选择性;其次,本研究基于有机碱(DBU)替代有机金属催化剂,苯甲酰基咪唑为酰化试剂,建立了选择性保护不同类型、不同取代基的二醇中伯羟基的通用策略,并探讨了该反应的机理。本研究为有机化学合成中多羟基化合物的选择性保护提供了一种新的策略,具有十分重要的意义。二、三维功能糖芯片的制备及应用本研究在石英晶体微天平(QCM)的芯片上,利用光照插入全氟代苯基叠氮化合物(PFPA)制得羧基芯片,通过酰胺化将末端具有炔基的三维树状分子固定在芯片上;同时,采用点击反应将叠氮糖修饰在芯片表面上以其制得功能三维糖芯片。本研究旨在通过三维结构的糖簇效应解决糖与蛋白的结合力弱的问题,提高检测灵敏度;采用六氟磷酸盐一步合成叠氮糖无需对糖进行修饰大大降低了糖芯片的制备难度;建立了一种广泛适用的制备三维糖芯片的方法,对三维芯片的制备提供重要的理论依据和应用价值。