本论文主要研究金属铱催化的芳香化合物苄位不对称烯丙基取代反应，集中在两方面:(1)金属铱催化的甲基取代杂芳环的苄位不对称烯丙基取代反应，分别实现了吡啶、喹啉、异喹啉、噻唑、噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、呋喃的苄位烯丙基取代反应;(2)金属铱催化的非对映及对映选择性吡啶苄位烯丙基取代反应:合成手性含氟化合物。　　论文的第一部分中，我们成功实现了铱催化的2-甲基吡啶类化合物苄位不对称烯丙基取代反应。2-甲基吡啶类化合物中苄位甲基上C-H的pKa高达35，是一类极不稳定的碳亲核试剂。通过加入三氟化硼来“软化”这类亲核试剂，使得反应可以容易地以良好的收率和优秀的对映选择性控制合成得到2-取代的吡啶产物，这类骨架广泛存在于天然产物和药物分子中。该方法学的价值也被体现在以该反应作为关键步合成得到高对映纯度的Na+/H+交换抑制剂的关键中间体以及实现了lycopladine A的不对称全合成。　　第二部分工作中，我们发展了一种比较通用的方法，可以实现2-甲基噻唑、2-甲基噁唑、2-甲基苯并噻唑、2-甲基苯并咪唑、2-甲基喹啉、2-甲基异喹啉、2-甲基吡啶类化合物的铱催化苄位不对称烯丙基取代反应。使用TMPZnBr作为碱，可以实现不稳定碳亲核试剂参与的高支链及对映选择性的烯丙基化反应。该反应不需要对杂环底物进行预官能化或预活化处理，直接进行反应。这一具有步骤经济性的反应，对合成手性杂环化合物具有重要意义。　　第三部分工作中，我们发展了一种烯丙基化-芳构化策略，该策略使用苄位亲核试剂的等价体，在铱催化烯丙基取代反应时，伴随发生芳构化反应。利用该策略，我们实现了5-甲基噁唑、5-甲基噻唑、苯并呋喃、呋喃的铱催化的苄位不对称烯丙基取代反应。该反应可以在温和的条件下，高收率和非常优秀的对映选择性地合成一系列其他方法难以合成的手性噫唑、噻唑、苯并呋喃、呋喃类化合物。该方法的实用性也被体现在产物的多样性转化及合成新型手性药物类似物。　　第四部分工作中，我们首次实现了非环α-氟代酮类化合物的非对映、对映选择性的铱催化的烯丙基取代反应，可以构建一系列手性的四级α-吡啶基-α-氟代酮化合物。这类化合物中具有连续两个手性中心，其中一个为含氟全取代碳。该反应具有反应条件温和、底物普适广、优秀的收率、优秀的区域、非对映和对映选择性控制等特点。由于产物含有在药物分子广泛存在的吡啶环结构和氟官能团，我们预期此类产物将在药物研发中有一定的价值。