本论文的内容涉及到以下的研究工作：1)以对甲酚为起始原料合成了(E)-2-甲氧基-4丙烯基-6-叔丁基酚并对其氧化偶联反应进行了研究。通过对(E)-2-甲氧基-4丙烯基酚的酚羟基的邻位引入非氢取代基(叔丁基)成功地阻断了可能的β-5偶联，几乎是唯一的获得了β-O偶联产物；2)对木脂素类天然产物Iso(o)livil与CannabisinG进行了全合成研究。以对甲酚为起始原料，以区域选择的氧化偶联反应及可逆的Friedel-Crafts反应为关键步骤，先后经溴化、取代、弗-克烷基化、Wittig反应、氧化偶联等反应，成功的构筑了该两种目标分子的基本骨架；3)对天然二聚二苯乙烯类化合物ε-Viniferin的合成进行了研究。以3，5-二羟基苯甲酸和2，6-二叔丁基对甲酚为起始原料，分别经由酯化、酚羟基保护、酯还原、氯化、Wittig反应和去保护基等反应步骤制得了偶联前体并对其氧化偶联反应进行了研究。此外，本文还对芳基四氢萘类木脂素研究进展作了综述。