哌嗪和N-单烷基哌嗪是一类重要的医药中间体。其中最主要的合成方法是醇的催化胺化。本文首先对铜基催化剂进行改性，研究了高哌嗪和哌嗪的合成，开发了哌嗪及N-烷基哌嗪的联产合成工艺。1.本文首先针对在高哌嗪的合成易失活的铜基催化剂进行改性，改性后的Cu₂₀Cr₁₀La₁₀/γ-Al₂O₃催化剂具有高活性，选择性和稳定性。然后将其应用到哌嗪的合成。并以氨基醇N-β-羟乙基-1,2-乙二胺为原料，在Cu₂₀Cr₁₀La₁₀/γ-Al₂O₃催化剂的作用下，优化了反应参数，在反应温度170℃，氢压3Mpa，原料的流速为0.30mL/min的条件下，以98.6%的收率得到哌嗪。然后将该催化剂应用于高哌啶，哌啶和吡咯烷等含氮杂环的研究中，并取得了满意的结果。并应用XRD,XPS, NH3-TPD和H2-TPR对Cu20Cr10La10/γ-Al2O3催化剂进行表征，发现Cu0粒子是还原后的铜基催化剂的活性位点；助剂Cr和La可以提高Cu0的分散；La的加入可以有效地减少催化剂的酸量和酸强度，从而有利于碱性的胺类化合物的脱附，抑制了焦化副产物的形成，提高了催化剂的寿命。2.以哌嗪和N-异丙基哌嗪的联产反应为研究模型，确定了醇为烷基化试剂，考察了助剂La含量对催化性能的影响，发现随着La含量的增加，催化剂的活性组分的粒径减小，筛选出了Cu20Cr10La5/γ-Al2O3催化剂；并优化了工艺条件，发现反应温度对联产产物的分布和收率起着主要的影响。最终，在反应温度180℃，氢压3MPa，N-β-羟乙基-1,2-乙二胺与异丙醇的摩尔比为1：4的条件下，原料N-β-羟乙基-1,2-乙二胺完全转化，哌嗪的选择性为76.0%，N-异丙基哌嗪的选择性为15.8%。而且Cu20Cr10La5/γ-Al2O3催化剂在反应时间100h内有着良好的催化稳定性。3.在催化剂Cu20Cr10La5/γ-Al2O3的作用下，以乙醇，丙醇，丁醇，己醇，环己醇，苯甲醇，仲丁醇，3-戊醇，二异丙基甲醇和甲醇等作为烷基化试剂，发现除了二异丙基甲醇外，均能联产得到哌嗪和相应的N-烷基哌嗪。而通过对醇结构的研究，发现伯醇为烷基化试剂时，N-烷基哌嗪的含量较高；而醇羟基空间位阻越大，其N-烷基哌嗪的收率越低；当醇中有能与醇脱氢生成的羰基共轭的苯环结构时，N-烷基哌嗪的收率较高。最终，建立了哌嗪和N-烷基哌嗪的联产工艺。