木质素β-O-4型二聚体模型物合成、表征及其在碱木素催化转化机理研究中的应用

来源 :齐鲁工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:Ada111222333
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木质素是天然的高分子聚合物,其特点是可再生、来源广泛、价格低廉、储量丰富以及环境友好等,为了能够更好地研究木质素结构,实现它的综合利用以及研究其转化机理目前已经引起了越来越多的关注。在木质素的结构研究中,木质素模型化合物可以作为参照物并起着重要的作用,而且β-O-4键是木质素结构中含量最多、最具代表性的连接键型,因此研究β-O-4型木素模型物对研究木素的结构及其在反应中的解聚机理有重要的意义。本论文合成一种β-O-4型木素二聚体模型物愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚(guaiacyl glycerol-β-uaiacol ether,GG二聚体)并且对其进行了详细的结构表征,进一步利用所合成的二聚体模型物进行了快速热解、水热解聚等实验研究,并借助模型物的解聚实验结果深度解析碱木素在双金属催化剂下的催化水热解聚机理。GG二聚体的Py-GCMS分析结果表明,在较低温下主要发生得反应是GG二聚体的醚键Cβ-O均裂,最主要的反应产物是愈创木酚,此时几乎没有其他裂解产物。当裂解温度达到500℃左右时,不仅发生Cβ-O均裂同时也发生了Cβ-O协同分解反应,此时愈创木酚仍是主要产物同时产生了2-羟基苯甲醛,2-甲氧基苯甲醛等化合物。在高温下,Cβ-O均裂和Cβ-O协同分解的产物如愈创木酚、2-羟基苯甲醛等会发生进一步裂解反应产生大量的小分子的产品,从而使得热解产物种类更多更复杂。GG二聚体在亚临界条件下水热解聚实验发现,当温度低于220℃时,随着反应温度的升高,愈创木酚得率在升高,并且在220℃时达到最大20.75 mg,当温度高于220℃时,随着温度的继续升高,愈创木酚的得率开始下降,原因是随着温度的升高,愈创木酚中的甲氧基会发生断裂变成邻苯二酚。在亚临界条件下,愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚主要发生的反应是β-O-4醚键的断裂。GG二聚体在Pt/Cu/Al2O3催化转化实验中发现,产物主要是愈创木酚,其他的产物很少,证明Pt/Cu/Al2O3主要是催化GG二聚体中的Cβ-O的断裂。在Pt/Cu/Al2O3催化碱木素转化的进程中,反应条件对木素的转化率和产物的得率具有显著的影响。反应温度和时间对于碱木素的转化率影响大。在反应温度为240℃,反应停留时间为2 h时,木素的转化率达到最高。主要的酚型产物的得率可以达到最高,分别为苯酚6.72 mg,愈创木酚15.72 mg,3-甲氧基儿茶酚10.11mg和2,6-二甲氧基苯酚17.09 mg。而苯酚则是在260℃,停留时间2 h是得率最高7.26 mg。Pt/Cu/Al2O3双金属催化剂可以大大降低碱木素的转化温度,实现碱木素在较低温度下降解转化得到酚类化合物。碱木素Pt/Cu/Al2O3催化转化产物主要为愈创木酚和2,6-二甲氧基苯酚说明木素Pt/Cu/Al2O3催化作用下主要发生是β-O-4键的断裂,这与木素模型物GG二聚体的转化机理一致。
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