四碘对苯二甲酰胺类非离子型X线造影剂的合成

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本文设计并合成了五个四碘对苯二甲酰胺类非离子型X线造影剂,这五个化合物均未见文献报道。以1,4-丁烯-二醇为原料,经过酯化、环氧化、胺解,得到中间体1,2,4-三羟基-2-氨基丁烷。以对苯二甲酸为原料,经过碘化,得到四碘对苯二甲酸,并对其合成进行了工艺研究,得到最佳的工艺条件(摩尔比): M[对苯二甲酸]:M[碘]=1: 5,在3小时左右升温到170℃,并保持170℃反应3个小时,产率为36.3%。产物结构经过红外,质谱,元素分析,碘含量测定等得到确认。四碘对苯二甲酸与氯化亚砜反应,得到四碘对苯二甲酰氯,再与多元醇胺反应,合成了目标产物N,N’-双(2,3-二羟基丙基)-2,3,5,6-四碘对苯二甲酰胺(1a)、N,N’-双(1,3-二羟基丙基)-2,3,5,6-四碘对苯二甲酰胺(1b)、N, N’-双甲基-N,N’-双(2,3-二羟基丙基)-2,3,5,6-四碘对苯二甲酰胺(1c)、N,N’-双甲基-N,N’-双(2,3,4,5,6-五羟基己基)-2,3,5,6-四碘对苯二甲酰胺(1d)、N,N’-双(1-羟基甲基-2,3-二羟基丙基)-2,3,5,6-四碘对苯二甲酰胺(1e)。结构经过红外,电喷雾质谱,核磁共振氢谱,元素分析等分析手段得到确认。对1d的酰胺化反应的合成条件进行了正交实验研究,得到了最优化条件,即:以三乙胺为缚酸剂,四碘对苯二甲酰氯和葡甲胺为反应物,物料配比在2.1:1:2.4的条件下,反应温度为40℃时,反应时间12小时,反应产率为71.5%。
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