芳香腈类化合物广泛存在于各种天然产物中,是很多生物活性分子及药物分子的基本结构单元。另外芳香腈类化合物也是一类非常重要的合成中间体,在有机合成中具有重要应用。虽然目前已经有很多合成芳香腈类化合物的方法,但很多方法还存在效率低和所使用的腈化试剂毒性高、价格昂贵、不易获得等缺点。因此,开发更加廉价、安全的氰基源,发展新型高效腈化反应,以高选择性高产率合成出各种具有重要用途的腈类化合物仍具有重要意义。本论文围绕高效构建芳香腈类化合物的目标,以廉价易得而低毒的2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯作为一种新型氰基源展开了深入研究,得到以下一些有意义的研究结果:(1)以TBHP和空气共同作为氧化剂,CuI作为促进剂,我们实现了各种芳基硼酸或芳基碘与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯的腈化反应。2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯在铜盐和氧化剂的作用下发生C(sp2)-CN键的断裂,释放出氰基负离子是反应成功的关键。实验结果显示,芳基硼酸的腈化反应先经历卤化过程转化为芳基碘中间体,再进一步发生腈化反应得到芳基腈产物。反应有很好的官能团兼容性,各种测试的底物都能以较高收率得到对应的目标产物。(2)通过C-H键活化官能团化的策略,我们实现了在Cu(OAc)2为促进剂和分子氧为绿色氧化剂的条件下,以2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯为氰基化试剂的各种(杂)芳烃的C-H键腈化反应。研究发现,通过控制2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯的用量和缩短反应时间,可以提高反应的效率和选择性,高产率地得到单氰基取代的目标产物,抑制双氰基取代的副产物生成。本论文研究进一步拓展了2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯以及铜氧体系在有机合成上的应用,为一系列结构各异的芳香腈高效合成提供了新方法,丰富了有机化学和绿色化学的内涵。因此,研究具有一定的理论意义和实际应用价值。