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吡唑衍生物是一类重要的杂环化合物,广泛分布在自然界中。因其具有杀虫、除草、抗菌等多种生物活性,在农药领域得到了广泛的应用。5-氟尿嘧啶能通过阻断癌细胞合成酶所需的代谢物尿嘧啶,达到抑制细胞增殖的作用,从而影响生命体的正常活动。硝基亚胺咪唑烷具有杀虫、除草、抗菌等多种生物活性。 本论文根据生物等排原理以及活性亚结构连接法,设计合成了N-芳基甲基吡唑氟尿嘧啶类衍生物和N-硝基亚胺咪唑烷氟尿嘧啶类衍生物。并对N-芳基甲基吡唑氟尿嘧啶类衍生物针对小菜蛾、家蚊和库蝇进行了活性测试。 论文首先以取代苯胺为起始原料,将其与NaNO2发生重氮化反应,再与2,3-二氰基丙酸乙酯作用生成了10个3-氰基-5-氨基-1-取代苯基吡唑,将3-氰基-5-氨基-1-取代苯基吡唑与氯乙酰氯进行酰胺化反应,制得芳基吡唑氯乙酰胺类衍生物,再与5-氟尿嘧啶钾盐反应得到10个未见报道的化合物(3a-3j)。 以取代甲苯为原料,利用NBS进行溴代,得到溴苄,再与硝基亚胺咪唑烷反应,生成N-取代硝基亚胺咪唑烷(5a-5h);5-氟尿嘧啶与1,2-二溴乙烷反应得到单取代的溴乙烷氟尿嘧啶,再与N-取代硝基亚胺咪唑烷反应得到8个N-取代硝基亚胺咪唑烷氟尿嘧啶类衍生物(6a-6h)。 所有合成产物经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、液质联用LC-MS表征分析,证实与目标结构相符。