环状类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,构建环状化合物在有机化学中是一个非常重要的研究方向,而构建手性杂环类化合物在这一研究方向中又是十分具有挑战性的课题。叔胺,叔膦以及氮杂环卡宾等路易斯碱能够在温和的条件下催化反应,简单快速的构建手性杂化类化合物。与此同时,由于向药物小分子中引入氟原子或者含氟的基团会明显改善药物小分子的理化性质,改善药物小分子的药物活性,因此,含氟药物的设计目前也是科学家们追求的热点。基于以上两个研究的热点,本论文中主要是利用氮杂环卡宾催化实现三氟甲基取代的不饱和亚胺,三氟甲基取代的饱和酮与醛类化合物发生不对称环化反应,以期望能够合成一系列的含氟原子的手性杂环类化合物,使其能够成为治疗癌症或者杀菌等方面潜在的药物小分子。论文的第一部分介绍的是氮杂环卡宾(NHC)催化三氟甲基取代的α,β-不饱和亚胺和氯代醛的[4+2]环化反应。实验表明,氮杂环卡宾能够高效的实现三氟甲基取代的α,β-不饱和亚胺与氯代醛的反应,并以优异的产率和优异的对映选择性得到环化产物三氟甲基取代的二氢吡啶酮。该类化合物可以经过脱除保护基团得到更容易进行衍生的化合物,期间不存在对性选择性损失的情况。论文的第二部分工作介绍的是氮杂环卡宾催化三氟甲基取代的饱和酮与α,β-不饱和溴代肉桂醛的[4+2]环加成反应。实验结果显示,氮杂环卡宾能够以中等到良好的产率和中等到优异的对映选择性实现三氟甲基取代的饱和酮与α,β-不饱和溴代肉桂醛的环加成反应,该种反应方法同样适用于克级反应的制备,期间不存在产率和对映选择性损失的情况。