【摘 要】
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本文主要介绍了铁离子螯合剂的研究进展。本论文改进了VLX600的合成路线。以邻甲苯胺为起始原料,经Sandermeyer靛红合成法合成7-甲基靛红（2）,2在β-环糊精（β-CD）的催化下与氨基
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本文主要介绍了铁离子螯合剂的研究进展。本论文改进了VLX600的合成路线。以邻甲苯胺为起始原料,经Sandermeyer靛红合成法合成7-甲基靛红（2）,2在β-环糊精（β-CD）的催化下与氨基硫脲在水中经环合制得3,回流条件下3与水合肼反应制得4,在乙酸催化下使4与2-乙酰吡啶反应,粗品经乙酸乙酯重结晶,便可得VLX600。VLX600的结构经MS、1H-NMR和13C-NMR确证。本论文以VLX600为先导化合物,并借鉴Caspase-3激活剂PAC-1的结构特点,利用生物电子等排原理以5,10-二氢吡啶[2’,3’:5,6]吡嗪[2,3-e][1,2,4]三嗪结构替代先导化合物VLX600中的5H-[1,2,4]三唑嗪[5,6-b]吲哚结构,利用拼合原理在母环的3位引入了一系列具有不同修饰结构的芳基腙片段,并在母环的6位引入不同体积的取代基,设计并合成了44个未见文献报道的3-芳腙基-5-取代-5,10-二氢吡啶[2’,3’:5,6]吡嗪[2,3-e][1,2,4]三嗪类化合物。根据模拟类推法设计出了VLX600类似物的合成路线。以2-氯-3-硝基吡啶为起始原料,与各种取代的胺发生取代反应,得到2-取代氨基-3-硝基吡啶化合物ZB-B,继而发生硝基还原反应、草酸环合反应得化合物ZB-C,采用三氯氧磷为氯代试剂得到中间体ZB-D,然后与氨基硫脲发生环合得到中间体ZB-E,再与水合肼发生取代反应,最后与芳基醛或芳基乙酮发生缩合反应得到VLX600类似物。所合成的44个VLX600类似物的结构经1H-NMR确证,部分化合物经13C-NMR确证。
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