【摘 要】
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砜基化合物作为一类在自然界广泛存在的化合物,其的独特反应性,生物活性和光物理性质使其广泛应用在生物医药,有机合成和材料化学中。故其多样化的合成方法的研究一直是有机合成方法学的研究热点之一。然而,现有的砜类物质合成方法往往涉及氧化和过渡金属催化等途径,发展绿色低碳的合成策略则具有重要的科学意义和应用价值。磺酰腙在金属催化或是在光照的条件下可产生金属卡宾中间体,在有机合成化学中应用广泛。本论文选择芳基
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砜基化合物作为一类在自然界广泛存在的化合物,其的独特反应性,生物活性和光物理性质使其广泛应用在生物医药,有机合成和材料化学中。故其多样化的合成方法的研究一直是有机合成方法学的研究热点之一。然而,现有的砜类物质合成方法往往涉及氧化和过渡金属催化等途径,发展绿色低碳的合成策略则具有重要的科学意义和应用价值。磺酰腙在金属催化或是在光照的条件下可产生金属卡宾中间体,在有机合成化学中应用广泛。本论文选择芳基磺酰腙为底物分子,探索了在可见光催化的条件下芳基磺酰腙经由原位脱氮的偶联反应性能。通过对反应条件的筛选和优化,发现芳基磺酰腙在[Ir（dtbbpy）（ppy）2][PF6]/可见光催化体系下可高效实现原位脱氮偶联反应转化为芳/烷基砜类化合物。该化学转化能兼容不同的富电子和贫电子芳杂环磺酰腙类化合物体系,具有广泛的功能基容忍性;反应转化率中等至优秀,相关产物均通过~1H NMR,13C NMR和HR-MS等数据予以表征。同时,后合成应用证实芳烷基砜苄位C-H键可进一步转化为芳基和烯基等衍生物。基于自由基捕捉控制实验和H/D交换实验结果提出了可能反应机理,该反应涉及芳磺酰腙化合物在碱性条件下先经由脱氮反应形成卡宾中间体和磺酰基负离子;卡宾中间体随后与光催化剂作用经过单电子转移形成碳正离子自由基并被磺酰基负离子所捕获,并再次经过单电子转移和质子化从而形成结构多样性的芳/烷基砜类化合物。
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