【摘 要】
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连续催化串联反应是有机化学领域的研究热点之一,已成为现代有机合成中构建重要分子骨架的有效策略。有机膦催化缺电子炔烃及联烯的反应广泛应用于C-C键和C-杂键的构建,同时
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连续催化串联反应是有机化学领域的研究热点之一,已成为现代有机合成中构建重要分子骨架的有效策略。有机膦催化缺电子炔烃及联烯的反应广泛应用于C-C键和C-杂键的构建,同时为稠环化合物的合成提供了更多的原料选择,利用有机膦催化丙炔酸酯的亲核加成反应得到一系列含有烯基的卤代芳烃加成产物,再通过Heck反应可以进一步合成新的稠环化合物,可应用于天然产物与药物活性分子的合成。1、论文以膦/钯连续催化串联反应合成功能化苯并吡喃化合物为选题,探究了溶剂、碱及催化剂等对反应的影响,确定了最优反应条件:乙腈为溶剂,Na2CO3为碱,PPh3与Pd(dppf)Cl2作催化剂,n-Bu4NCl为相转移催化剂,90℃下反应8 h。合成了22个(其中20个新化合物)苯并吡喃化合物,化合物结构经1H NMR、13C NMR、HRMS进行表征,收率高达95%。2、同时论文研究了苯酚和2-苄基-2,3-丁二烯酸乙酯类化合物的亲核加成反应,探究了溶剂、温度及催化剂等对反应的影响,确定了最优反应条件:苯作溶剂,PPh3作催化剂,80℃反应12 h。合成了10个丁烯酸乙酯类新化合物,化合物结构经1H NMR、13C NMR进行表征,收率高达96%。
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