本研究论文主要包含两部分研究内容:1.手性有机分子催化的不对称串联反应构建光学活性的螺环羟吲哚衍生物;2.不含膦的手性双胺配体–钌金属配合物催化酮的不对称氢化反应研究。论文的第一部分从光学纯的脯氨酸和金鸡纳碱出发,分别合成了手性脯氨醇硅醚(J?rgensen-Hayashi催化剂)和手性双官能团硫脲两类催化剂,并且利用这两类催化剂的两种不同的催化模式(共价催化,氢键催化),通过多米诺反应分别构建了两类手性螺环羟吲哚衍生物。我们首先通过J?rgensen-Hayashi催化剂与戊二醛形成共价键,从而实现戊二醛与靛红衍生的缺电子烯烃发生Michael-A1dol串联反应,以很好的化学收率(up to 88%)和优秀的对映选择性(97 to>99%)合成了一系列具有光学活性的多官能团化的手性螺环环己烷衍生物。我们还利用金鸡纳碱衍生的双官能团硫脲催化剂与反应底物之间形成氢键的作用,实现了简单酮与丙二腈缩合的产物和靛红衍生的缺电子烯烃发生Michael加成启动的环化异构化串联反应,高产率、高选择性地合成了一系列螺环羟吲哚双烯烃化合物。本文的第二部分以1,2–二苯乙二胺(DPEN)为手性源出发合成了一系列对甲苯磺酰基保护的1,2–二苯乙二胺与金属钌络合的金属盐Ru X(p-cymene)](R,R)-Ts DPEN催化剂,实现了利用此类催化剂对多种潜手性酮的不对称氢化。我们首先利用此类催化剂实现了对β–羰基磺酰胺以及β–羰基砜的不对称氢化,高产率、高立体选择性地合成了一系列光学活性的β–羟基磺酰胺和β–羟基砜。此反应催化剂用量很小,在万分之六的催化剂作用下仍然能高效地进行。此类催化剂在催化双(芳酰基甲基)砜的过程中仍然表现出很高的活性,在千分之二的催化剂用量下能以定量的收率、优秀的对映选择性和非对映选择性得到了一系列的双羟基砜化合物。我们还利用此类催化剂实现了对苯偶酰衍生物的不对称氢化,以中等的收率和选择性得到了一系列的1,2–二醇化合物。