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本论文主要研究了利用相转移催化反应高立体选择性合成反式环丙烷衍生物的方法,探索了贫电子环丙烷衍生物与亲核试剂的反应,论文的主要工作如下:
第一部分:
贫电子烯烃3a’-e’(a’:Y=OCH3,b’:Y=CH3,c’:Y=H,d’:Y=C1,e’:Y=NO2)与鉮盐1a-c(a:X=H,b:X=NO2,c:X=CH3)在50%NaOH(aq)/CH2Cl2体系中室温搅拌反应,得到反式-1,2-环丙烷衍生物4aa-cd’。该反应利用相转移催化的方法,反应条件温和,立体选择性高,合成方法简便,反应速度快。产物结构经1H-NMR,13C-NMR,IR,HRMS或元素分析予以确定,立体结构通过2D NOESY及X-ray分析予以确定,并对反应机理进行了推测。
第二部分:
1.反式或顺式-1,2-二取代苯基-6,6-二甲基-5,7-二氧螺环[2,5]-4,8-辛二酮(4/5)在DME或者丙酮溶剂中与弱亲核试剂-水加热回流反应,得到反式和顺式-β,γ-二芳基-γ-丁酸内酯9和10,产率较高。产物结构经1H-NMR,13C-NMR,IR,MS予以确定,立体结构通过2D NOESY及X-ray分析予以确定,并对反应机理进行了推测。
2.顺式环丙烷衍生物与亲核试剂如:胂叶立德、氰乙酸乙酯及硝酮反应的摸索。