第一部分Catellani邻位酰基化,原位炔基化反应探究以钯和降冰片烯作联合催化剂的Catellani反应是一种可以同时在苯环上构建多个碳碳键的偶联反应。它可以方便地构建多取代芳香化合物,为有机化合物或者天然产物的合成提供更好的解决方案。该反应自发现以来,大量的课题组对它做了研究,拓展了很多邻位反应试剂及终止试剂。本文根据邻位反应试剂的不同进行分类,简单介绍了Catellani反应的研究进展,并对该反应在天然产物全合成中的应用做了一个总结。2-炔基芳酮是很多功能材料和和药物的中间体,也是很多复杂天然产物的重要骨架。之前发现的合成方法都有一定的缺陷,一种直接且具有高官能团容忍性的2-炔基芳酮合成方法亟待开发。而一个钯/降冰片烯联合催化的Catellani反应通过芳基碘代物的邻位酰基化和原位炔基化反应实现。该反应分别用酰氯作邻位酰基化试剂,苯丙炔酸作原位终止试剂。三种反应物具有很好的契合度,而这种尚未报道的反应组合也可以被广泛应用。第二部分蟾毒灵全合成路线探究蟾酥是一种有上千年历史的名贵中药,在古代就有广泛应用。它采集自蟾蜍科动物中华大蟾蜍和黑框蟾蜍的表皮,为动物分泌物,有毒,经过加工后使用。传统中医认为其有解毒、消肿、止痛、提神等功效,经过现代药学技术手段的研究,发现它还具有强心、抗肿瘤、局麻等疗效。经过现代分离分析手段确认,蟾酥内成分十分复杂。正因为此,给药物作用靶点的确定带来了困难,这在一定程度上也限制了蟾酥的应用。所以,近年来越来越多的研究指向了蟾酥内的单体成分。蟾毒灵是蟾酥内的一种活性成分,也是蟾酥内含量最高的成分之一。它具有明确的强心和抗肿瘤活性,引起了化学和药学工作者的兴趣。但是它治疗窗非常窄,用药不安全。针对此,有一些课题组对它进行了结构修饰,希望可以得到毒性小且活性高的化合物,并且也取得了一些成果。蟾毒灵的常规来源为蟾酥内提取,而其在蟾酥内的含量较低,导致它来源匮乏,价格居高不下,市场供不应求。所以,开发一种廉价且温和的蟾毒灵合成路线就非常有必要。上世纪70年代有一些课题组对它进行了全合成研究。但是这些路线由于原料昂贵或反应条件苛刻导致无法大面积推广。针对这个问题,在本试验中,我们计划以廉价易得的原料（5元/克）,经过温和的反应条件,尝试对蟾毒灵进行合成。也为蟾毒灵从减毒增效的角度进行结构修饰打下一定的基础。