新型除草剂环磺酮和杀虫剂螺虫乙酯的合成

来源 :武汉工程大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:xuezhenlong0310
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
环磺酮(通用名:Tembotrione,CAS登录号:335104-84-2)为拜耳公司所创制的环己二酮类中的三酮除草剂,一般可作用于玉米田,防治多种阔叶野草和一年生禾本科野草的危害,属于HPPD抑制剂。螺虫乙酯(通用名:Spirotetramat,CAS登录号:382608-10-8)是由拜耳开发的杀虫剂,用来防治广谱虫害。螺虫乙酯属于季酮酸类化学品,其杀虫方式是破坏害虫身体内的脂肪合成,属于ACC抑制剂。本论文主要研究了环磺酮和螺虫乙酯的合成路线,以文献报道的方法为根本,对合成方法进行了分析、研究和改进,最后各确定了一条生产成本相对较低、操作方便、对环境无害的合成路线。对环磺酮和螺虫乙酯以及部分中间体进行了高效液相色谱含量测定和1HMNR结构表征。以3-氯-2-甲基苯胺(3-chloro-2-methylaniline,化合物(1))和甲硫醇钠为起始化合物,在NaNO2的作用下先生成亚硝酸盐再得到2-氯-6-甲巯基甲苯(2-chloro-6-methylmercaptotoluene,化合物(2)),然后和乙酰氯发生酰化反应,再经过氧化氢氧化后,与10%次氯酸钠发生卤仿反应生成2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸(2-chloro-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoic acid,化合物(5));经过酯化和NBS溴化后,使所得化合物(7)与三氟乙醇反应成醚,用NaOH水解后得到中间产物2-氯-3-(2,2,2-三氟乙氧基)甲基-4-甲磺酰基苯甲酸(8);在重排试剂作用下酰化化合物(9)与碱化后的1,3-环己二酮反应然后分子内重排获得目标产品环磺酮。总收率为22.9%。以螺虫酰脲为起始原料,经NaOH水解生成Cis-1-氨基-4-甲氧基环己甲酸硫酸盐(Cis-4-methoxycyclohexane-1-aminocarboxylic acid,化合物(20))、甲醇酯化后,再与2,5-二甲基苯乙酰氯对接生成中间体产物(16)。然后在甲醇钠作用下关环,最后与氯碳酸乙酯亲核取代,获得最终产品螺虫乙酯。总收率为44.7%。为了得到比较理想的合成路线参数,使整个合成线路比较温和,本文仔细分析了各项具体因素对收率的影响并且深入探索了除草剂环磺酮和杀虫剂螺虫乙酯的可行性合成工艺,从而得到了该路线,该方法优化得到的整个合成路线工艺成本较低,设备要求不高,符合本国的未来战略需求,有着很好的发展前景,为产品以后在我国实现工业化生产和农田应用打下坚实的根基。
其他文献
當代的宗教現代化與國際化趨勢都使東西兩方的交流加速與縮短距離,向來被視為亞洲重要文化傳統的佛教,不但弘揚歐美,相對也將西方的宗教需求與概念回流入亞洲。在此複雜的互
[目 的]探究钠-葡萄糖共转运载体1(SGLT-1)在不同条件下导致心肌肥厚的作用机理。[方 法]第一部分:收集2017年9月到2019年4月在昆明医科大学附属心血管病医院/云南省阜外心血
目的研究通过观察温通针法治疗前列腺增生症的临床疗效,比较西药组、平补平泻组及温通针法对治疗前列腺增生症的疗效差异,为温通针法治疗前列腺增生肾阳亏虚型的临床应用提供
遥感卫星影像的数据量以PB级的速度不断增长,传统的卫星数据处理流程面临数据存储和数据管理的重大挑战,在移动目标检测等应急遥感领域,遥感影像处理需要克服现场处理的环境
2001年《基础教育课程改革纲要(试行)》中基础教育的课程改革内容为实践指明了方向,要求教材引导学生利用已有的知识与经验,主动探索知识的发生与发展。课改牵引着教学方式的转变,教学也应该更加注重学生的主动性,引导学生利用已有的知识与经验,积极思考,主动探索。教学要建立在平等对话的过程中,充分发挥师生双方各自的作用,强调激发学生的兴趣、培养学生自主学习的习惯。引导学生独立思考和自主学习的要求逐渐深入人
随着难加工材料在高端装备中广泛应用,先进制造业对切削刀具的性能提出了更高要求,而涂层技术则可以有效提升刀具整体性能。纳米多层涂层因其优异性能而广泛应用于难加工材料
[目的]对昆明医科大学第一附属医院产科收治的49例妊娠期急性胰腺炎(acute pancreatitis in pregnancy,APIP)患者妊娠期临床发病特点进行分析,探讨APIP患者发病因素、临床特
农药在农业的丰产保收中起着极为重要的作用,它可消除杂草,防治农作物病虫害。除草剂普遍具有快速、高效、经济等除草特点,在农药中的运用最为广泛。目前,开发高效、低毒和无
随着我国经济社会和工业化进程的不断发展,人们在对环境进行改造和利用自然资源地过程中,不可避免地对环境造成了一定的损害,从而导致了环境问题的频频发生,如大气污染、水体污染、雾霾等。伴随着环境问题的日渐严峻,环境犯罪现象也日渐增多。环境犯罪行为对环境所造成的影响往往后果严重或危害性大。相较于其他一些国家,我国关于环境犯罪的立法起步较晚。现行刑法在历经全面修订和数次部分修订后,关于环境犯罪的条文规定比之
目前,因为世界经济快速发展着,人民生活水平一直提高,旅游文化和饮食文化的发展,使得餐厨垃圾成为一种独特的现象。当下邮轮的餐厨垃圾清理是邮轮到站停靠后,由人工清运出站。但是人们产生的餐厨垃圾越来越多,不仅含有很多的有机成分、其中所含得微生物比例也比较高,这些较高的成分会使垃圾变得易腐烂,容易滋生有害的物质,对人们生活与卫生环境产生十分不利的影响。如果在运输过程中发生垃圾散落则会引发二次污染,还会影响