硼烷是广泛使用的路易斯酸,氮杂环卡宾(NHCs)是常用的路易斯碱,氮杂环卡宾和硼烷的配合物被称为氮杂环卡宾-硼烷(简称NHC-borane)。这些配合物和其他路易斯酸/路易斯碱和硼烷的配合物比较类似,但事实上他们之间有着很大的差异。NHC-borane是四价,中性的配合物,这和三价,中性的硼烷不同,但和四价阴离子硼酸盐有点像。NHC-boranes容易制备且很稳定可以被当成有机化合物而不是配合物,因此它们不表现出硼烷的化学性质而是表现出自己丰富的化学性质,比如NHC-boranes可以作为还原剂,试剂,自由基引发剂和催化剂,它们在有机合成和高分子化学方面有着显著的潜在应用价值。它们很容易和多数功能基团形成配合物,而不是局限于有机硼化学。有关NHC-boranes的多数反应,都有新型活性中间体的参与,包括硼阳离子,硼自由基甚至硼阴离子。本文将对NHC-boranes的合成,表征和反应做出综合论述。另外,由于Curran证明NHC-boranes(NHC-BH3)是很好的氢原子供体,在乙酸存在条件下它可以还原醛亚胺得到相应的非手性胺。然而,通过还原酮亚胺获得有α-支链的手性胺在有机合成中更具价值,因为手性胺可以被用作拆分剂,且是重要的天然产物手型源和生物活性分子。已报导关于酮亚胺的氢化还原过程包括:加氢,金属氢化,硅氢加成以及氢转移反应等。然而根据我们的了解,到现在还没有用NHC-BH3去还原酮亚胺的相关报导。在还原酮亚胺的几种方法中,NHC-BH3具有特殊的优势,如易于制备且在空气和水中稳定,并且避免了危险化学品(如金属氢化物或氢气)的使用。因此我们用NHC-BH3去还原酮亚胺,并且用叔丁基亚磺酰基进行手型诱导以实现不对称还原。