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本论文的研究内容为手性辅助剂1,1-联萘-8,8-二酚(1,1-8,8-BINOL)应用于1,4-Michael加成反应的研究及不对称合成光学活性3-烷基取代脂肪酸.本论文的研究主要是探讨1,1-8,8-BINOL光学单体或消旋体作为手性辅助剂与β-烷基取代α,β-不饱和羧酸单酯和双酯衍生物的不对称1,4-Michael加成反应.经1,1-8,8-BINOL光学单体或消旋体作为手性辅助剂单酯衍生物的不对称Michael加成反应,设计合成得到11个高立体选择性的加成产物(>90％de,50~70％yield);以类似于单酯加成产物的合成条件,获得9个双酯衍生物的加成产物(97.8~98.6％de,51.0~88.8％yield);1,1-8,8-BINOL作为手性辅助剂,高非对映选择性的立体选择控制能力与其特有的空间结构形成独特的空间位阻有关.对非对映选择诱导关键因素1,1-8,8-BINOL游离羟基位点进一步的研究发现在游离羟基上修饰大共轭基团与获得高非对映选择性的加成产物之间存在着联系;根据检测到的加成产物,对不对称Michael加成的过程进行了预测,再根据加成产物的绝对构型推测了加成反应中可能的过渡态形式.本研究提供了一种利用LC-MS分析非对映体过量值的简便方法.光学活性3-烷基取代脂肪酸是合成昆虫信息素和香料重要的中间体.在1,1-8,8-BINOL作为手性辅助剂应用于不对称Michael加成反应高非对映选择性的研究基础之上,建立了利用光学单体1,1-8,8-BINOL作为辅助基合成光学活性3-烷基取代脂肪酸的方法.论文最后从手性试剂迁移、手性辅助剂和手性催化剂方面对近二十年不对称Michael加成反应的研究情况进行了综述.