3,5-二羟基戊苯(olivetol)是人们感兴趣的一类天然化合物,这类化合物有着多种生物化学活性,对多种病原体的真菌和细菌都有杀灭功效,是一种重要的医药中间体。20世纪80年代,科学家发现它对人体免疫系统疾病有很好的抑制作用。3,5-二羟基戊苯还可以用来合成大麻素,大麻素是大麻中对人体的生理活性有关的一类化学物质的总称。目前,报道的3,5-二羟基戊苯合成路径主要有三种:(1)用己酰基乙酸乙酯和双烯酮为原料,反应生成6戊基2,4二羟基甲酸乙酯,然后在碱水中水解后,加热脱掉羧基得到3,5-二羟基戊苯。(2)以3酮戊二酸二甲酯和辛炔酸甲酯为原料,和NaH反应,得到2,4二羟基6戊基间苯二酸,然后经过酸化、回流、萃取、酯化得到3,5-二羟基戊苯;(3)1炔甲基酮和丙二酸钠二乙酯为为原料,生成4戊基6甲基-2氧-二氢呋喃-3-羧酸乙酯,然后重排,脱掉乙酯基后与氢氧化钾水溶液生成3,5-二羟基戊苯。第3条路线繁琐产率低,另外两条路线原料很难得到。本文提出了以3,5-二甲氧基苯甲酸为原料,经过与正丁基锂的酰化,乌尔夫-黄鸣龙还原以及脱甲基化制备Olivetol这样一条简洁、低成本、高收率的工艺路线。