含功能基团的螺吡喃化合物的合成与性能研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:henan8810
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本文设计合成了含阳离子基团以及肉桂酸酯功能基团的螺吡喃类光致变色染料,通过考察其结构特点,研究了染料结构与其光化学行为的关系。同时考察其阳离子功能基团和肉桂酸酯基团对染料分子内光激发、电子转移性质的影响,研究了螺吡喃染料在紫外光聚合体系中作为光引发剂的引发状况。本论文采用环氧氯丙烷和溴代乙醇为反应试剂,通过五步反应合成了三种分别含有阳离子基团和肉桂酸酯基团的新型的螺吡喃光致变色染料,并通过MS,1HNMR,13CNMR,g-COSY,g-HSQC等分析手段表征了其结构,确定了合成的目标化合物。利用紫外可见光谱,分别了研究三种螺吡喃光致染料的光致变色性质,发现含三甲胺阳离子基团的螺吡喃染料,具有逆光致变色性质外,同时表现出酸致变色性质,而含十八叔胺阳离子基团的螺吡喃化合物,由于十八叔胺长碳链的影响,仅仅表现出正常的光致变色性质。含有肉桂酸酯功能基团的螺毗喃染料由于含有肉桂酸酯光敏基团,除在紫外光照射下,表现出光致变色性质外,还可产生光致聚合反应,我们研究考察了其光致产生的发色体在高分子体系中的褪色动力学发现,光致聚合反应的发生能显著提高发色体的稳定性。对上述螺吡喃染料作为紫外光聚合体系中的引发剂研究,结果表明,含阳离子基团的螺吡喃染料可以有效引发单体进行聚合,与不加染料的体系相比,双键转化率从10%提高到70%左右。并且发现胺类化合物,能有效地阻止光致产生的自由基被氧淬灭以及转移自由基的作用,因此在整个聚合体系中胺起关键作用。而含有肉桂酸酯的螺吡喃染料作为光吸收与引发剂加入聚合体系后,胺类化合物的加入不能促进聚合反应,反而降低聚合速度,使双键的转化率降到10%以下,可能原因是胺类化合物的加入,影响染料的光吸收和激发,干扰光致自由基的产生,对于光致聚合过程不利。考虑到含阳离子基团的螺吡喃染料既具有阳离子功能基团,可以与生化材料,如氨基酸、核酸等结构中的阴离子基团相互作用,且具有光致变色性质。本论文尝试进行了氨基酸、胸腺肽的初步分析,以及DNA的染料改进凝胶电泳分析,出现一些比较特殊的测试结果,须在今后的工作中加以完善。
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