吲哚并呋喃类衍生物及多取代吡啶酮类化合物的合成方法研究

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本论文主要研究内容为吲哚并呋喃类化合物以及多取代吡啶酮类化合物的合成方法学研究。1吲哚并呋喃类化合物的合成方法学研究呋喃并杂环类化合物是许多天然产物的结构母核,这些天然产物大多都具有很好的生物活性。吲哚并呋喃类化合物是一类具有药学价值的呋喃并杂环类化合物,他们具有抗过敏、抗炎、强效镇痛和退烧等生理活性,也是许多天然产物的结构母核和重要中间体。虽然已有很多关于吲哚并呋喃和苯并呋喃并呋喃合成方法的报道,但大多具有过程比较复杂、底物受限、条件苛刻、产率低等缺点,因此能找到在温和的条件下有效的合成此类化合物的新方法具有重要的学术价值和应用前景。在本论文中,我们利用N-酰基保护的邻炔丙氨基苯乙酮类底物,在过渡金属氧化物Ag2O和碱的作用下,通过分子内的全碳1,3-偶极子环加成,在微波中一步合成吲哚并呋喃类化合物。此方法具有条件温和、操作简便、反应时间较短和产率较高的优点,是一种合成吲哚并呋喃类化合物的高效、实用的方法。2多取代吡啶酮类化合物的合成方法学研究多取代4-吡啶酮类化合物大多具有抗炎等活性,也是一类重要的药物活性化合物。到目前为止,有关4-吡啶酮类化合物的合成方法并不多,而且相关文献中反应的条件比较苛刻、产率比较低。因此,寻求合成此类化合物的新方法是很有意义的。乙酰乙酰芳胺及其衍生物是重要的有机合成试剂,在染料工业及有机合成中有相当广泛的应用。我们以价格低廉的乙酰乙酰芳胺类化合物为底物,在过硫酸钠的作用下,于二氯乙烷中回流,通过自身的缩合反应便可得到中等以上收率的4-吡啶酮类化合物,在此过程中,经由一个新颖的1,3-N-C酰基迁移步骤。在具体实验过程中,我们对反应的条件(氧化剂、溶剂及反应温度等条件)做了筛选,并在最佳反应条件下合成了一系列的多取代4-吡啶酮类化合物。该方法以简单易得的乙酰乙酰芳胺为底物,高效合成4-吡啶酮类化合物,不失为一种实用的新方法。
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