双酰基硫脲类衍生物的合成与植物生长调节活性的研究

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植物生长调节剂是现代农药的一个重要组成部分,利用它,人们可以把作物的生长调控在对人有利的方向上。我们将已经报道的某些具有较好植调活性的取代芳酸(或取代芳氧乙酸)和对-苯二氧乙酸引入到所要合成的目标化合物中来,期望获得良好的植物生长调节活性。 本论文中,设计并合成了三个系列共三十个双酰基硫脲类新化合物,对合成方法进行了探究,并改进了取代苯氧乙酸和对-苯二氧乙酸的合成方法。用IR、~1HNMR、MS及元素分析对其结构进行了表征。并进行了植物生长调节活性的测试,从中发现了某些化合物具有良好的植物生长调节活性。 酰基硫脲类化合物具有广泛的生物活性,已经被用作杀虫剂、杀菌剂、除草剂及植物生长调节剂等。而多胺类也是一类重要的植物生长物质。将二者结合,我们设计了一类具有双酰基硫脲结构的化合物,其结构式如下: 系列Ⅰ:多亚甲基-二芳酰基及芳氧乙酰基双硫脲类衍生物 我们以PEG-600为催化剂,用相转移催化法合成了这个系列的化合物,与酰基硫脲的经典合成方法相比,此方法具有反应条件温和、操作简单、产率较高等优点,是一种制备酰基硫脲的好方法。 取代芳胺具有较好的生物活性,也是一类重要的促进植物生长的物质,作为与系列Ⅰ化合物的植物调节活性的对照,我们又设计了第二系列具有双酰基硫脲结构的化合物,其结构式如下: 系列Ⅱ:多亚甲基-二酰基二芳胺基双硫脲类衍生物 我们以乙腈为溶剂回流的方法合成了此类化合物。八 硕士学位论文 w MASTER’S THESIS一 k:! 此外,;芳氧乙酸衍生物中某些化合物是应用广泛的植物生长调节剂,在一 个分子中,引入两个芳氧乙酞基后,其促进小麦幼苗生长的功效将大大增强。 为此,我们还设计了第三系列具有双酚基硫腮结构的化合物,作为与系列11含 脂肪二酸结构化合物的对照,从中发现其植物生长调节活性规律,其结构式如 下: 系列m:二芳胺基-对苯二氧乙酞基双硫腺类衍生物 ArNHCNHCCWOtw /NOCWCNHCNHAr 我们用快速方法,合成1,4-苯二氧乙酸,该方法克服了相转移催化法原料 配比不合理的弊端,还大大地缩短了反应时间、提高了产率、简化了后处理步 骤。并将 1,4-苯H氧乙酸作为中间体,分别以 BTEAC、PEG-600为催化剂,用 相转移催化法合成了该系列化合物。 用 IR、‘HNMR、MS及元素分析对上述三个系列化合物进行了结构表征,对 波谱数据进行了分析,结果表明所合成的化合物即为目标化合物。 此外,用小麦牙鞘法、黄瓜子叶法及黄瓜生根法对三个系列的化合物进行 了植物生长调节活性的测试,结果显示,化合物I;、I;、I;。、11;、山、111。。Il。、ill,、皿;;等具有良好的植物生长调节活性。
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