鬼臼毒素及其衍生物是一类具有显著生理活性的木脂素类化合物,其主要生理活性表现为抗肿瘤活性及抗病毒活性。但鬼臼毒素的副作用太大,导致其无法直接作为药物使用。相较于鬼臼毒素而言,其家族化合物去氧鬼臼毒素在保留着其抗肿瘤活性的同时,毒副作用明显减弱。这使得我们对去氧鬼臼毒素及其异构体的合成和其生物活性研究产生了极大的研究兴趣。基于去氧鬼臼毒素独特的化学结构,本论文主要围绕构建分子中的五元内酯环及六元环来进行合成路线的设计。以胡椒醇为原料,经氧化、取代、共轭加成以及脱除硫苯等反应合成关键的内酯中间体。之后,围绕该中间体化合物进行了两条路线研究,并成功制备了两种去氧鬼臼毒素异构体。一是该中间体化合物经Claisen缩合得到β-醛基内酯结构,随后与1,2,3-三甲氧基苯通过分子间的双Friedel-Crafts反应来构建六元环结构,以此来完成去氧鬼臼毒素的合成。二是该中间体化合物与3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过亲核加成反应得到苄位羟基化合物,随后在三氟乙酸的催化作用下发生分子内的Friedel-Crafts反应得到去氧鬼臼毒素C2、C3位异构体。此外,本论文对合成得到的两种去氧鬼臼毒素异构体进行了抗肿瘤细胞活性测试。结果显示,去氧鬼臼毒素C2、C3位异构体对肺癌细胞H1975、宫颈癌细胞Hela和人乳腺癌细胞MCF-7有一定的抑制作用,但是另一个异构体则对上述癌细胞没有抑制作用。