β-氧代硫代酰胺、β-氧代二硫代酯、β-烯胺腈这三种反应中间体,都存在多个反应活性位点,是一类很好的构建骨架;同时,结构中都含有杂原子(如O、S、N),是合成杂环化合物的重要中间体。在第一章中,分别对多取代1,4-二氢吡啶衍生物、β-氧代硫代酰胺、β-氧代二硫代酯、β-烯胺腈等化合物的结构、反应类型、应用做了详细的介绍。1,4-二氢吡啶作为一种重要的杂环化合物,在临床医学、动物及水产养殖、有机合成等领域具有十分广泛的应用。第二章建立了一种以β-氧代硫代酰胺、醛、β-烯胺腈为底物,在酸性条件下构建多取代的1,4-二氢吡啶衍生物的新方法。在该方法中,β-氧代硫代酰胺以羰基和活泼亚甲基为反应位点,对于该反应模式的研究比较少见;且β-氧代硫代酰胺主要在碱性条件下进行反应,而本章探索了酸性环境中的反应。最终确定的最优反应条件为1.0 eq.的AcOH为促进剂、反应温度为90 oC、无溶剂条件,5 min即可反应完全,得到较高的产率。无溶剂的反应条件,极大地缩短了反应时间,避免了有机溶剂的使用;后处理采用洗涤的方法,操作简单易行,且避免使用柱层析、重结晶等纯化手段;在机理的探索过程中,做了大量的验证实验,并分离得到了中间体,能够更好地验证了反应机理的可能性。第三章建立了一种以β-氧代二硫代酯、醛、β-烯胺腈为底物,三组分一步合成多取代的1,4-二氢吡啶衍生物的方法。我们分别从溶剂、温度、底物的配料比、加料顺序等方面对最佳反应条件做了研究,最终确定了4.0 eq.的AcOH为促进剂、CH3CN为溶剂、反应温度为90 oC、配料比为1:1.5:1;值得注意的是,在该反应中,β-烯胺腈首先与醛生成中间体,而β-氧代二硫代酯和β-烯胺腈都与中间体反应,存在竞争关系,β-氧代二硫代酯与中间体反应生成目标化合物,而β-烯胺腈与中间体反应得到副产物;因此,为了提高目标化合物的产率和纯度,我们采取了滴加β-烯胺腈的方法,反应10 h可达到较高产率。得到的主产物多取代1,4-二氢吡啶衍生物是一种新化合物。副产物结构的确定,为机理的验证提供了事实依据。