相转移催化剂是20世纪70年代以来应用在有机合成中的新技术。由于相转移催化剂(Phase-transfer catalysts，PTC)能使非均相反应在温和条件下进行，反应速率加快，产率明显提高，这一技术得到了广泛的应用。手性相转移催化剂作为一手性因素在不对称合成中的应用也得到了相应的发展，其中应用的最多的是手性季铵盐，目前这一领域已越来越引起有机化学工作者的兴趣。 可溶性聚合物支载的不对称催化合成，相对于固相合成法，反应体系更接近小分子体系，反应活性和立体选择性也有所提高，因而吸引了越来越多的化学家的关注。 本论文以聚乙二醇为母体，经过一系列化学修饰后，合成了聚合物支载的金鸡纳生物碱可溶性手性催化剂，利用红外光谱、核磁共振、紫外光谱、元素分析和荧光光谱确定了它们的结构。 将聚乙二醇支载辛可宁作为催化荆催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化反应，对影响反应选择性的溶剂、温度、碱及碱性、氧源、催化剂的连接方式和结构做了全面的摸索，得到的ee值最高达57％。还合成了大分子的聚乙二醇支载奎宁和一系列小分子催化剂包括辛可宁氯乙酰铵、奎宁氯乙酰铵、奎宁碘乙酰铵、辛可宁二乙基氯乙酰铵、辛可宁叮二乙基氯乙酰铵、辛可宁碘乙酰铵、辛可宁二乙基碘乙酰铵等用来催化不饱和酮的环氧化，得到了比较令人满意的ee值，最高达89.2％。 为了研究聚合物线性结构在不对称诱导的作用，我们把大分子支载奎宁、小分子奎宁氯乙酰铵的催化环氧化效果做了对比。 本论文所使用的可溶性聚合物支载的手性催化剂具有高效、稳定、环保、产物易分离、催化剂易回收的特点，具有良好的应用前景。