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羧酸类食用香料是重要的香料化合物,目前美国食用香料与提取物制造者协会（The Flavor and Extract Manufactures Association—FEMA）对外公布的一般认为安全（Generally Recognized as Safe—GRAS）的2600多种食用香料中有120多种羧酸类香料化合物,我国允许食用的羧酸类香料有70多种。根据结构不同,羧酸类香料可分为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、芳香酸、多元酸、氧代酸类等。饱和脂肪酸可以分为直链和支链两类。饱和支链脂肪酸的香气强度不仅与碳链长度有关,还与碳链中支链的位置有关,其中4位上有支链的饱和脂肪酸的香气强度较大。本论文的目的是合成国内外允许食用的4-乙基脂肪酸,进而设计和合成其他的4-乙基脂肪酸,并对4-乙基辛酸的应用进行研究。在微波辐射下,以丙二酸二乙酯、金属钠、无水乙醇、2-乙基-1-溴己烷、氢氧化钾等为原料,经过烷基化、皂化、酸化、脱羧反应合成出了4-乙基辛酸,并采用了气相色谱分析、红外光谱分析、质谱分析、高分辨质谱分析以及核磁共振分析等分析技术手段对每一步的生成物进行了结构鉴定,此外还用熔点测定仪对（2-乙基）己基丙二酸的熔点进行了测定。为了得到较优的合成条件,优化了每一步反应的温度、反应时间和原料摩尔比等条件,并对烷基化过程中产生的主要副反应物二（2-乙基）己基丙二酸二乙酯进行了分离鉴定,对其生成机理进行了深入探讨。研究发现在烷基化反应中金属钠不宜过量,过量易增加副反应,当增加丙二酸二乙酯和2-乙基-1-溴己烷的用量时,有利于减少副产物的生成。为了对比微波辐射和油浴两种加热方式对每一步反应的影响,在原料摩尔比相同的条件下进行了反应,实验结果表明两种加热方法的总产率接近,但采用微波加热可以缩短反应时间,尤其是大大缩短烷基化反应的时间。微波加热下的较佳合成条件:金属钠、丙二酸二乙酯、2-乙基-1-溴己烷的摩尔比为0.1:0.11:0.11,在80℃下微波加热反应2h,得到（2-乙基）己基丙二酸二乙酯,产率为79%左右;（2-乙基）己基丙二酸二乙酯与氢氧化钾的摩尔比为0.05:0.2,95%乙醇40mL,在85℃下微波加热反应30min,然后酸化得到（2-乙基）己基丙二酸,产率为96%左右;（2-乙基）己基丙二酸在180℃加热脱羧反应16min,得到4-乙基辛酸,产率为92%左右。最后,将合成的4-乙基辛酸稀释成1%的丙二醇溶液进行香气评价,评价结果表明4-乙基辛酸具有腊样的脂肪香、乳脂香、带有动物样香韵,香气较纯正。以镁、溴乙烷、醛、氯化亚砜、3-溴丙酸甲酯、氢氧化钾、浓盐酸等为原料,经过格氏反应、亲核加成反应、氯代反应、偶联反应、皂化反应以及酸化反应合成了5种3-烷醇（C5-C9）、5种3-氯烷烃（C5-C9）、五种4-乙基脂肪酸甲酯(C9-C13)和五种4-乙基脂肪酸（C8-C12）,并通过红外光谱、核磁共振、质谱和高分辨质谱对它们的结构进行了表征。为了得到较佳的合成条件,对反应温度、反应时间、原料摩尔比等条件进行了优化。结果表明:1)在用格氏试剂制备3-庚醇时,如果在氮气保护下控制醛的滴加速度、反应温度和反应时间,可以有效的避免副产物3-庚酮的生成,较佳的合成条件为:镁:溴代乙烷:醛的摩尔比为1.5:1.2:1.0,油浴温度为35℃,3-庚醇产率为87%。将优化的条件应用于合成其他四种醇的制备当中,得到3-戊醇、3-己醇、3-辛醇和3-壬醇的产率分别为75%、85%、80%、70%;2)在吡啶作用下,氯化亚砜与3-烷醇在二氯甲烷中反应,可以得到纯度较高的3-氯烷烃,较佳的合成条件为醇、氯化亚砜、吡啶的摩尔比为1:2.4:1,在50℃油浴下回流反应2-3h,3-氯戊烷、3-氯己烷、3-氯庚烷、3-氯辛烷、3-氯壬烷反应的产率分别为78%、82%、80%、80%和75%;3)在制备4-乙基脂肪酸甲酯时,采用活泼性较高的溴代烷进行反应,产率低,副产物较多且需要很低的反应温度。而采用氯代烷进行反应,产率较高,副产物少且反应温度可提高到-10℃左右,操作也变得简单。反应的较佳条件是反应温度为-10℃,3-氯庚烷与3-溴丙酸甲酯摩尔比为2:1,反应时间为3h,催化剂（Li2CuCl4）的用量为4%（按溴丙酸甲酯摩尔量计）,4-乙基辛酸甲酯的产率为67%。在此反应条件下制备4-乙基己酸甲酯、4-乙基庚酸甲酯、4-乙基壬酸甲酯、4-乙基癸酸甲酯,产率分别为70%、68%、72%、77%。4)4-乙基脂肪酸甲酯在氢氧化钾的甲醇溶液中加热回流进行皂化反应,然后酸化,即可获得较高收率的4-乙基脂肪酸;较佳的反应条件是反应温度70℃,氢氧化钾与4-乙基脂肪酸甲酯的摩尔比是2.8:1,回流反应3h,4-乙基己酸、4-乙基庚酸、4-乙基辛酸、4-乙基壬酸、4-乙基癸酸的产率分别为95%、97%、98%、96%、92%。通过对五种4-乙基脂肪酸的香气评价可知,五种酸具有不同的香气特征,其中香气较好的是4-乙基庚酸和4-乙基辛酸。以4-乙基辛酸为原料制得4-乙基辛酰氯,再分别用3-甲硫基丙醇、4-甲基-5-羟乙基噻唑、2-甲基-3-呋喃基硫醇、糠硫醇、2-甲基-3-四氢呋喃基硫醇、苯甲醇、苯乙醇、苯丙醇以及肉桂醇与4-乙基酰氯发生亲核取代反应,这样便克服了直接用4-乙基辛酸与醇反应收率不高的缺点,合成了9种新的酯类香料化合物。通过气相色谱、红外光谱、高分辨质谱以及核磁共振等分析技术手段对4-乙基辛酰氯和九种新酯的结构进行了表征。实验中主要考察了原料摩尔比对产率的影响,结果表明:1)摩尔比对产率有一定影响,在较优摩尔比下九种酯类香料化合物的产率都在90%左右。2)在考察醇的用量对酯的产率影响中,只有4-甲基-5-噻唑乙醇与4-乙基辛酰氯反应时,酯的产率是随着醇的用量增加而降低;可能的原因是4-甲基-5-噻唑乙醇的结构中有三个亲核中心,一个是羟基的O（为主要的亲核中心）,另两个亲核中心是噻唑环上的N和S（为次要的亲核中心）。当4-甲基-5-噻唑乙醇的浓度增大时,增加了噻唑环上N和S发生亲核反应的机率,从而增大了副产物的量。3)由于合成的九种4-乙基辛酸酯的相对分子量较大,挥发性低,用于调配香精时,能够延长香精的留香时间。采用GC-Olfactometry方法对五种含硫4-乙基辛酸酯进行了评价,结果表明它们都具有肉香;采用蘸评法对四种4-乙基辛酸芳香酯的香气进行了评价,结果表明它们大都具有花香和甜香。为了探讨4-乙基辛酸在羊肉香精中的应用,调配了红烧羊肉香精和孜然羊肉香精,实验结果表明4-乙基辛酸能赋予羊肉香精特征香气。