【摘 要】
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2001年,唐本忠课题组发现了一类在稀溶液中不发光或发光微弱而在聚集状态下发光增强的化合物,并将其命名为聚集诱导发光(AIE)物质。传统荧光化合物具有的聚集荧光猝灭效应(AC
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2001年,唐本忠课题组发现了一类在稀溶液中不发光或发光微弱而在聚集状态下发光增强的化合物,并将其命名为聚集诱导发光(AIE)物质。传统荧光化合物具有的聚集荧光猝灭效应(ACQ)使其在实际应用中受到了阻碍,而聚集诱导发光物质的发现解决了这一问题,使得该领域受到了越来越多研究者的关注。聚集诱导发光化合物在有机光电材料、生物检测、化学传感器等方向具有广阔的前景。本论文合成并表征了两类化合物,包括以二苯基喹喔啉为核的化合物和烯丙腈类化合物,研究这些分子的AIE性质,并对其产生的AIE机理进行解释。并利用这些化合物的AIE性质和化学性质检测离子。(1)以二苯基喹喔啉衍生物为核,设计合成了具有AIE性质的化合物A1~A6,即2,3-二苯基喹喔啉(A1)、2,3-双(4-甲氧羰基苯基)喹喔啉(A2)、2,3-双(4-溴苯基)喹喔啉(A3)、6,7-二苯基-[1,3]二硫醇并[4,5-G]喹喔啉-2-硫酮(A4)、4,4-二甲基-(2-硫代-[1,3]二硫醇并[4,5-G]喹喔啉-6,7-二基)二苯甲酸酯(A5)、6,7-双-(4-溴-苯基)-1,3-二硫杂-5,8-二氮杂-环戊二烯并[b]萘-2-硫酮(A6)。对它们进行紫外-可见光谱和荧光发射光谱的测定,并得到化合物的单晶结构。实验证明化合物A1~A6都具有AIE性质,通过对晶体结构的分析发现该类化合物产生AIE现象的机理是分子内旋转受限。实验结果表明以喹喔啉为核并连接1,3-二硫代-2-硫酮得到的化合物A4~A6,可以与汞离子反应,可用于检测汞离子。(2)合成和表征了三个烯丙腈类化合物B1~B3,即2-苯基-3-(苯基-4’-吡啶)-2-丙烯腈化合物(B1)、4-[1-氰基-2-(苯基-4’-吡啶)-乙烯基]-苯甲酸甲酯(B2)和4-[1-氰基-2-(苯基-4’-吡啶)-乙烯基]-苯甲酸(B3)。对该类化合物进行紫外和荧光的检测。实验结果证明该类化合物具有AIE性质,该类化合物AIE现象产生的机理是J-聚集体的形成导致了化合物的共平面化。探针化合物中含有吡啶基可与氢离子反应,实验结果证明该化合物可用于检测氢离子。
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