甾体皂甙元是大自然赋予人类的宝贵资源，其降解产物的甾体部分被用于合成各种甾体药物，而含有甲基的F环降解产物却长久以来被当做废物排放到自然环境中，这不仅造成污染更是一种浪费。本课题组发展的以双氧水和过酸为氧化剂的甾体皂甙元降解技术不仅解决了铬酐降解的污染问题，而且能够实现F环降解产物——(R）-4-甲基-δ-戊内酯及其衍生物——的回收利用。与现在广泛使用的同类型手性源相比，(R）-4-甲基-δ-戊内酯有着自身的优势，因而研究如何将其用于合成具有重要意义和高附加值的化合物是一个重要的课题。　　我们课题组在这方面已做了一些相关的工作，从这一手性源出发相继完成了天然麝香的有效成分麝香酮、松叶蜂性信息素、南方玉米根虫性信息素、昆虫保幼激素(S)-hydroprene以及维生素E的全合成。在这些研究工作的基础之上，为了进一步利用甾体清洁氧化降解所得的手性资源，我硕士阶段的工作便是以这些手性源为原料，开展了昆虫保幼激素(S)-methoprene和谷盗聚集信息素4，8-二甲基癸醛的相关合成工作。　　Methoprene是一种改良的昆虫保幼激素，对于防控虫害有着重要的意义。综合活性及已有的合成报道，我们选择(S)-2E,4E-methoprene作为合成目标。以(R)-4-甲基-δ-戊内酯为原料经铜催化的烷基化反应、TEMPO氧化、二溴消除、硼氢化以及Suzuki偶联等七步反应，以47％的总收率完成了目标产物的高效合成。　　天然的谷盗聚集信息素是以(4R，8R)-，(4R，8S)-，(4S,8R)-，(4S,8S)-构型按4∶4∶1∶1的比例存在的4，8-二甲基癸醛混合物。天然的谷盗聚集信息素通过分析简化可视为4R和4S两组异构体的混合物，在合成时只需要控制C4位立体构型，然后按照4/1比例混合即可。按照这种思路，我们从(R）-4-甲基-δ-戊内酯出发分别以四步反应，40％和67％的总收率合成了(4R,8R/S)和(4S,8R/S)-二甲基癸醛两组对映异构体，较为高效地实现了天然谷盗聚集信息素的合成。