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目的:（1）制备一种基于离子液体和芳基磺酸盐共修饰混合模式液相色谱固定相（Sil-ODM-VSS）,（2）制备一种聚乙烯亚胺嵌入苯基型混合模式液相色谱固定相（Sil-PEI-GPE）,（3）制备一种基于十八烷基和β-环糊精的咪唑型离子液体混合模式液相色谱固定相（Sil-ODM-CDM）;并研究其色谱性能及应用。方法:（1）以3-十八烷基-1-乙烯基咪唑溴盐和对苯乙烯磺酸钠为功能单体,利用“巯-乙烯”点击化学反应制备Sil-ODM-VSS固定相材料。利用核磁共振波谱法（NMR）对中间体结构进行表征,通过元素分析法（EA）、傅立叶变换红外光谱法（FT-IR）和热重分析法（TGA）对二氧化硅及功能化二氧化硅材料表面化学性质进行表征。以烷基苯类分析物在Sil-ODM-VSS柱上的峰形和柱效为评价指标研究色谱条件及装柱程序对所制备色谱柱性能的影响。以疏水性的烷基苯类化合物和联苯类位置异构体,极性的核苷、核苷碱基和黄酮类化合物,可电离的苯甲酸、苯酚和苯胺类化合物分别考察所制备混合模式固定相的色谱性能及分离作用力。并将其色谱性能与传统商品化十八烷基硅烷（ODS）键合硅球固定相进行比较研究。通过研究分析物保留时间与流动相中有机相和水相比例以及pH值之间的关系,证明该色谱柱的反相、亲水作用和离子交换模式。将清火栀麦片和维生素B2片上机分析作为Sil-ODM-VSS柱的应用研究。（2）以聚乙烯亚胺（PEI）和环氧丙基苯基醚（GPE）为单体,利用环氧基开环反应制备Sil-PEI-GPE固定相材料。通过EA、FT-IR和TGA对活化二氧化硅、Sil-GPTS、Sil-PEI和Sil-PEI-GPE材料表面化学性质进行表征。以PAHs类、联苯类位置异构体、烷基苯类、核苷碱基类、黄酮类、苯甲酸类和苯酚类化合物研究反相、亲水作用和离子交换色谱性能。并将其色谱性能与传统商品化ODS固定相进行比较研究。由于固定相上氨基和苯基的含量较高,选择芳香胺类化合物评价该柱的苯环吸引力和氨基排斥力。建立一种在该柱上快速分离测定染发剂中苯二胺类物质的方法。（3）以3-十八烷基-1-乙烯基咪唑溴盐和6-（1-烯丙基咪唑）-环糊精甲苯磺酸盐为单体,利用“巯-乙烯”点击化学反应制备Sil-ODM-CDM固定相材料。利用NMR对各中间体结构进行表征,通过EA、FT-IR和TGA对活化二氧化硅、Sil-MPS和Sil-ODM-CDM材料表面化学性质进行表征。用疏水性、亲水性和离子型化合物研究该柱混合模式色谱性能,通过改变流动相中有机相比例和pH值,研究该固定相的保留机理。以1-苯丙醇、华法林、氧化苯乙烯、布洛芬和酮洛芬手性对映体评价Sil-ODM-CDM柱的手性拆分能力。结果:（1）合成的离子液体NMR图谱上有明显的亚甲基氢化学位移,且数据与文献报道一致。相较于裸硅胶,硅烷化试剂及功能单体修饰后的二氧化硅材料FT-IR图谱信号峰更为丰富。EA及TGA数据显示,功能化后二氧化硅材料表面有机成分含量增加。改变进样量、进样浓度及柱温等色谱条件前后探针分子的色谱图未见明显差异;优化装柱条件后,烷基苯类化合物峰形得到明显改善。疏水性、亲水性和离子型化合物均在相应的反相、亲水作用、离子交换模式下得以分离;维生素B2片可在乙腈和水为流动相条件下被快速洗脱出来。（2）Sil-PEI-GPE材料的FT-IR图谱上有明显的甲基、亚甲基及苯环特征峰;根据EA数据,二氧化硅表面N元素的键合密度为4.71μmol/m2;Sil-PEI-GPE材料的热失重率高达50%左右。该柱成功分离了结构高度相似的邻二苯基苯与9,10-苯并菲;基于该固定相材料的苯环吸引和氨基排斥力,可同时分离6种苯胺类化合物。对苯二胺和邻苯二胺在所制备的Sil-PEI-GPE柱上的线性分别为y=56617x-6283和y=28056x-1121.3,且线性关系良好,相关系数（R2）均大于0.999;并成功检出某市售染发剂中对苯二胺和邻苯二胺含量分别为0.63 mg g-1和2.10 mg g-1。（3）ODM离子液体、CD-Ts中间体和CDM离子液体的NMR图谱分别可见亚甲基氢、苯环上氢及咪唑环上氢的化学位移。相较于裸硅胶,Sil-MPS和Sil-ODM-CDM材料FT-IR图谱信号峰更多。EA及TGA数据显示,修饰后二氧化硅材料表面有机成分含量增加。疏水性的PAHs类、联苯类位置异构体、烷基苯类化合物,极性的核苷和核苷碱基,可电离的苯甲酸、苯酚和苯胺类化合物均在相应的反相、亲水作用、离子交换模式下得以分离。1-苯丙醇、华法林和氧化苯乙烯对映体分别在反相模式下实现快速分离,布洛芬和酮洛芬手性药物在极性有机模式下成功在4 min内被快速拆分。结论:（1）成功制备了一种具有反相、亲水作用和离子交换模式的混合模式固定相材料,装填色谱柱时增大填料初始浓度可有效改善色谱峰前沿的问题,所开发的色谱柱可用于复杂样品的分离分析。（2）成功制备了一种聚乙烯亚胺嵌入苯基型混合模式液相色谱固定相,极性包埋疏水性基团的混合模式色谱柱对位置异构体的分离具有特异选择性,该柱对复杂样品中苯胺类化合物的快速分离分析具有潜在应用价值。（3）成功制备了一种具有反相/亲水作用/离子交换及手性识别能力的混合模式固定相,不同类型分析物在Sil-ODM-CDM柱上可通过调节色谱条件在不同分离模式下得以分离,所制备的β-环糊精型混合模式固定相与被分析物之间存在的作用力使该柱具有手性拆分能力。