磺化杯芳烃是杯芳烃重要的水溶性衍生物之一，因其具有富电子的空腔以及上缘磺酸根，可以在水溶液对客体分子展现出强的配位作用，对不同客体显示出高的选择性键合。同时，利用磺化杯芳烃的两亲性相互作用，分子可以在水体系中实现分子自组装并构建出胶束、囊泡等高度有序的纳米结构，以此实现超分子体系的功能。目前，对于磺化杯芳烃参与的分子组装研究大都集中于构筑有序纳米结构的方面，对于磺化杯芳烃本身空腔、电荷、预组织的结构等因素对于诱导组装的作用并没有太多的探究。同时，对于下缘疏水链修饰后的两亲性磺化杯芳烃的研究仍大都停留在分子识别与自身组装方面。基于此，本论文合成了下缘丁基修饰与己基修饰的磺化杯芳烃，研究了它们与小分子阳离子客体的分子识别以及在客体存在下的组装规律，并进一步探究了其在刺激-响应等领域的潜在应用。　　本研究主要内容包括：⑴介绍了超分子化学的发展历史和超分子大环体系中的杯芳烃化学，并对磺化杯芳烃的分子识别、组装及其应用方面取得的重要研究成果以及最新进展进行了概括。⑵选用磺化杯[4，5，6]芳烃和硫桥磺化杯[4]芳烃四种主体化合物，研究了它们与两亲类胆碱——肉豆蔻酰胆碱、月桂酰胆碱的组装性质，运用了紫外透光率实验、电导实验、动态光散射与透射电镜等方法考察了加入不同磺化杯芳烃后两种胆碱的临界聚集浓度的变化以及形成组装体的形貌，并对所形成的组装体对胆碱酯酶的响应做了初步的研究。⑶合成了下缘丁基修饰的磺化杯[4]芳烃，利用荧光竞争滴定法研究了其与金属钠离子的键合常数。之后，我们又利用微量热滴定法研究了其与6种有机阳离子的键合常数大小，用核磁共振光谱推测了主体化合物与客体分子可能的包结模式，并将所得结果与普通磺化杯[4]芳烃做了相应比较，可以看出，下缘修饰后的磺化杯芳烃的客体识别性质与普通磺化杯芳烃有了较大的区别。⑷选择下缘己基修饰的磺化杯[4]芳烃作为主体，研究了其在7种电荷数不同的有机阳离子存在下的组装性质。我们利用尼罗红探针测定了主体两亲的杯芳烃的临界聚集浓度的变化，并研究了部分拥有刺激响应位点的小分子存在下形成组装体的粒径、形貌以及刺激响应的性质。研究发现，小分子确实可以诱导两亲杯芳烃形成一定形态的纳米粒子，并可展现出一定的刺激响应功能。