吡唑作为最常见的杂环结构之一,广泛存在于多种具有显著生物活性的天然产物和药物分子之中,在医药、农业方面有着重要的应用。吡唑衍生物还被广泛应用于材料化学、食品工业和液晶材料等领域。此外,取代的吡唑衍生物作为配体,也被成功的应用到过渡金属催化的偶联反应中。因此发展全新高效、绿色的策略合成吡唑衍生物是非常必要的。本文基于原位生成的腈亚胺作为关键中间体,发展了两种高区域选择性合成多取代吡唑的方法,详细内容如下:(1)研究了碘化亚铜催化的α-氯代腙和末端炔的串联环化反应,采用一锅法方便有效的合成结构多样性的1,3,5-三取代-1-H-吡唑类化合物,该反应通过末端炔对原位生成的腈亚胺的亲核加成得到α,β-炔基腙,随后在碘化亚铜作用下发生分子内亲电环化得到吡唑衍生物。(2)发展了α-氯代腙与环丙-2-烯-1,1-二腈衍生物的1,3-偶极环加成反应,在碱促进下,快速有效的合成了四取代的吡唑衍生物,该方法具有操作简单,反应条件温和等特点。