在概述近几十年来了国内外关于配体添加下的铜催化Ullmann C-N偶联反应研究进展的基础上,本论文以2-吡啶甲酸等为起始原料,合成铜配体L1-L5,然后进行Ullmann C-N偶联反应的条件筛选。选定最佳条件后,再用卤代芳烃与伯胺、仲胺以及N-杂环化合物反应合成了75种化合物,并通过1H NMR、13C NMR、MS对目标化合物进行结构表征。　　 结果表明,在合成的配体L1-L5中,8-羟基喹啉N-氧化物(L5)是一高效的配体,使1％CuBr催化Ullmann C-N偶联反应得以实现。用1％CuBr催化卤代芳烃和伯胺、仲胺以及N-杂环化合物进行反应,碘代芳烃和溴代芳烃都能得到高产率的氨基化产物,而氯代芳烃只有具有吸电子基团时才能得到比较好高的氨基化产率。　　 同时,以4-溴碘苯为起始原料,一锅法合成N,N’-二烷基苯二胺两种化合物,开发了一种简便的以溴代碘苯为原料合成N,N’-二取代苯二胺的新方法。在上述基础上,我们还对L5作用于铜对Ullmann C-N偶联反应的机理进行探讨,推测了可能的机理。　　 最后,把配体L1-L5应用于卤代芳烃的水解合成酚类化合物。通过筛选出的最佳反应条件,然后用碘代芳烃、溴代芳烃、氯代芳烃水解合成一系列酚类化合物,并用一锅合成芳基烷基醚。该方法不仅具有操作简单、高效、官能团容忍性强等特点,而且为芳基烷基醚的合成提供一种补充方法。