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香豆素是一类含有苯并吡喃酮结构的有机杂环化合物,其分子结构独特,具有良好的热力学和光化学稳定性,由于分子内具有较大的共轭体系和强的电子转移能力,因此便于进行结构修饰并易于引入多种功能基团,使其在生物医药、功能材料以及食品等领域都有广泛的应用。本课题合成了3个系列共计15个新型香豆素类化合物,研究了它们的紫外、电化学性质以及抗菌、抗肿瘤活性。1.我们通过对香豆素、7-羟基香豆素、4-甲基伞形酮进行硝化、硝基还原等反应,并利用DCC/DMAP脱水缩合体系,将二茂铁丁酸、二茂铁甲酰基丙酸和苯丁酸分别与修饰过的香豆素中间体进行活性亚结构拼接,合成了3个系列,共计15个新型香豆素类化合物FcL1FcL5、FcL6FcL10和PhL11PhL15,得到了3个目标化合物FcL3、FcL6和PhL13的单晶结构。通过红外、元素分析、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱多种分析手段对它们的结构进行了表征。2.采用循环伏安法和常规脉冲法研究了含二茂铁基香豆素类化合物FcL1FcL10的电化学性质,研究表明这10个二茂铁香豆素类化合物在电极表面均可发生可逆的单电子氧化还原反应,且反应受扩散控制。3.先采用纸片扩散法对15个目标化合物进行预筛选,初步判定对革兰氏阴性菌均不具有药效,只对革兰氏阳性菌有一定药效;后采用微量肉汤稀释法针对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌进行深入测试,结果显示含硝基化合物的MIC值明显小于其它化合物,表明硝基基团的引入增强了抑菌活性。4.采用CCK-8方法测试了15个目标化合物对6种癌细胞的抗肿瘤活性。测试结果表明化合物FcL1FcL5和PhL11PhL15抗肿瘤活性相似,均对人膀胱癌细胞BIU-87、人胃癌细胞SGC-7901、人乳腺癌细胞MCF-7细胞株具有较好的选择性抑制作用。另外经构效关系研究,发现甲基和酰胺基的引入可以改善化合物的抗肿瘤活性。