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本文设计了酶催化和化学合成相结合的方法合成6-0-乙酰基-2,3,4-三-0-异丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的工艺路线,通过系统地检索国内外相关文献发现该合成路线在国内外未见报道,实验证明该合成方法相比较纯化学合成法而言具有产率高、过程简单、耗能低等优点。同时,本文借鉴本课题组研究生陈芝飞合成葡萄糖酯的工艺路线合成了一种新的卷烟添加剂——6-0-乙酰基-2,3,4-三-0-[3-甲基戊酰基]-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷。通过对目标产物的裂解气相分析发现,在高温下这两种产物分别裂解释放出了对烟气有积极贡献作用的异丁酸和3-甲基戊酸。将合成的目标产物加到卷烟中,通过烟气分析实验测定了主流烟气粒相物中的裂解产物的转移率。本文最后研究了两种目标产物在卷烟中的应用,确定了最佳用量和作用效果。 本文完成的具体工作内容包括: 1.6-0-乙酰基-2,3,4-三-0-异丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的合成 以α-D-甲基吡喃葡萄糖苷为起始原料,经过酰化反应合成了2,3,4,6-四-0-异丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷;然后经酶催化选择性脱酰化反应合成了2,3,4-三-0-异丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷;接着进行乙酯化得到6-0-乙酰基-2,3,4-三-0-异丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷,最终产率61.3%。 2.6-0-乙酰基-2,3,4-三-0-[3-甲基戊酰基]-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的合成 以α-D-甲基吡喃葡萄糖苷为起始原料,选择性地合成6-0-三苯甲基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷;然后经酰化反应合成了2,3,4-三-0-[3-甲基戊酰基]-6-0-三苯甲基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷;随后在冰乙酸水溶液中脱去三苯基甲基保护基,得到2,3,4-三-0-[3-甲基戊酰基]-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷;接着进行乙酯化得到6-0-乙酰基-2,3,4-三-0-[3-甲基戊酰基]-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷,最终产率27%。 3.最终产品的裂解气相色谱分析研究 采用热裂解-气相色谱-质谱联用技术,在850℃条件下,对两种甲基葡萄糖苷酯进行了热裂解挥发性成分定性分析。通过分析发现两种甲基葡萄糖苷酯在850℃条件下裂解释放出了对烟气的吸味口感而言具有积极贡献作用的脂肪酸—异丁酸和3-甲基戊酸。 4.测定了最终产品裂解转移率 将所合成的最终产品经处理后加入到“许昌”牌卷烟经吸烟机抽吸,以剑桥滤片截