【摘 要】
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乙烯基苯并碘噁酮（Vinylbenziodoxolones,缩写VBXs）是一种亲电烯烃化试剂,已应用于取代烯烃的合成。在第一章,综述了近年来有关VBXs试剂的合成及应用研究进展,包括:β位无取代VBXs和β位杂原子（Cl,O,N,S）取代VBXs试剂。本论文研究工作如下:工作一:温度控制的β位芳基硫VBXs试剂的合成β位芳基硫取代VBXs试剂的合成存在巨大挑战。我们首次实现了温度控制的β位芳基硫
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乙烯基苯并碘噁酮（Vinylbenziodoxolones,缩写VBXs）是一种亲电烯烃化试剂,已应用于取代烯烃的合成。在第一章,综述了近年来有关VBXs试剂的合成及应用研究进展,包括:β位无取代VBXs和β位杂原子（Cl,O,N,S）取代VBXs试剂。本论文研究工作如下:工作一:温度控制的β位芳基硫VBXs试剂的合成β位芳基硫取代VBXs试剂的合成存在巨大挑战。我们首次实现了温度控制的β位芳基硫取代VBXs试剂的合成。最优反应条件如下:EBXs和硫酚为原料,Et3N为碱,乙醇为溶剂,反应温度为-50℃,反应时间1-2 h。我们拓展了23个β位芳基硫取代VBXs试剂,收率为90～97%。我们发现:温度对副反应的抑制起关键作用。工作二:β位芳基硫取代VBXs试剂与CuX制备碘代乙烯和邻卤苯甲酸的应用研究我们应用β位芳基硫取代VBXs试剂与CuX反应,不仅合成了（Z）-2-碘乙烯基硫醚类化合物,还得到了邻卤苯甲酸类化合物,为碘代烯烃和邻卤苯甲酸的合成探索了新的合成方法。最优反应条件如下:β位芳基硫取代VBXs和CuX为原料,乙醇为溶剂,反应温度为室温,反应时间48 h。我们合成了38个（Z）-2-碘乙烯基硫醚和6个邻卤苯甲酸类化合物,收率为72～96%。工作三:铜（Ⅰ）催化螺环EBXs与硫酚一锅法合成二芳基硫醚和1,3-丁二炔铜（Ⅰ）催化下,我们实现了螺环EBXs试剂与硫酚反应构建芳基C（sp~2）-S和C（sp）-C（sp）键生成二芳基硫醚和1,3-丁二炔的高效合成方法。我们提出:硫酚与芳基碘中间体通过Ullmann反应生成二芳基硫醚;炔自由基自身偶联反应生成1,3-丁二炔产物。该反应充分利用了底物开环被“浪费”的部分,实现了反应的经济性。最优反应条件如下:硫酚和螺环EBXs为原料,5 mol%CuI为催化剂,Cs2CO3为碱,THF为溶剂,温度为50℃,反应时间为2 h。我们合成了25个多官能团取代的二芳基硫醚和8个对称的1,3-丁二炔类化合物,收率为86～99%。
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