【摘 要】
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半胱氨酸（Cysteine,Cys）是含有巯基的天然氨基酸,在调节生理代谢和细胞稳态的生理过程中有着不可或缺的作用。微量的一氧化碳（CO）是体内重要的气体信号传递分子,在很多生理和病理过程中起着重要的调控作用。而光致CO释放分子（Photo CORMs）可实现CO的时空可控释放。因此,将Cys检测和光致释放CO功能有机结合的荧光探针对了解Cys和CO在生物体中的生物学功能具有重要的意义。本文设计、
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半胱氨酸（Cysteine,Cys）是含有巯基的天然氨基酸,在调节生理代谢和细胞稳态的生理过程中有着不可或缺的作用。微量的一氧化碳（CO）是体内重要的气体信号传递分子,在很多生理和病理过程中起着重要的调控作用。而光致CO释放分子（Photo CORMs）可实现CO的时空可控释放。因此,将Cys检测和光致释放CO功能有机结合的荧光探针对了解Cys和CO在生物体中的生物学功能具有重要的意义。本文设计、合成和表征了B环被吲哚取代的黄酮醇类的半胱氨酸荧光探针同时作为photoCORM前体的MICA（2-（1-methyl-1H-indol-3-yl）-4-oxo-4H-chromen-3-yl-acrylate）,并且在MICA的基础上扩展A环,设计、合成和表征了MICB（2-（1-methyl-1H-indol-3-yl）-4-oxo-4H-benzo[g]chromen-3-yl acrylate）。全面评估了MICA和MICB对体内和体外Cys的响应性能。随后对传感反应所释放出来的荧光团HMIA（3-hydroxy-2-（1-methyl-1H-indol-3-yl）-4H-chromen-4-one）和HMIB（3-hydroxy-2-（1-methyl-1H-indol-3-yl）-4H-benzo[g]chromen-4-one）在O2下光释放CO的性能进行了研究,具体如下:1.探针MICA和MICB可快速、高选择性（vs.Hcy/GSH）、高灵敏度（DL:92 n M;86.5 n M,3σ/k）、在宽的线性范围内（0-2.4 equiv.和0.4-2 equiv.）对内源性和外源性Cys进行荧光传感(λem:464 nm,λex:400 nm和λem:507 nm,λex:430 nm)。2.探针MICA和MICB可对He La细胞和斑马鱼中的内源性和外源性Cys进行检测和成像。探针、荧光团及它们的光解产物都具有良好的生物兼容性,对He La细胞和斑马鱼具有良好的膜渗透性和低毒性（细胞存活率分别＞85%和＞80%）。3.与3-羟基黄酮醇（3-FL）相比,B环被吲哚取代的HMIA吸收峰红移了52 nm,而B环被吲哚取代的基础上,再扩展A环为萘环的HMIB吸收峰的红移高达88 nm（红移36 nm vs.HMIA）。4.通过前体MICA和MICB与Cys传感反应产生的HMIA和HMIB作为photoCORM,可在有氧环境中通过调节光照强度、光照持续时间、photoCORM的剂量提供精确控制定量线性的CO。由于其自身可发出荧光,所以在生物体中无需添加任何其他荧光团或CO探针,即可实时跟踪HMIA和HMIB的位置和CO释放过程。这项工作为外源性和内源性Cys的检测和成像以及活体系统中时空可控的CO释放提供了广阔的应用前景。
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