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在过去几十年中,由铜催化氧化的C-H/C-H键偶联反应在有机合成化学中引起了广泛关注。因其具备阻止预官能化和有毒副产品生成以及使用氧气作为唯一氧化剂等优点,科学研究者已投入了大量的精力来实现在氧气条件下的铜催化脱氢偶联以构建C-C键的方案。通常,铜催化剂可以实现C-H/C-H键的偶联,但对于之前文献报道的方案,由于受底物范围的限制,通过C-H/C-H键的偶联来制备稠环类的芳烃化合物仍然是研究者面临的巨大挑战。在本文中,我们发展了以3-苯基吲哚为底物构建多环芳烃的新途径,其涉及在类似催化剂作用下的分子间C-H官能化和分子内C-H官能化。在我们的设计路线中,协同金属化去质子化可以在第一次激活C-H键时顺利进行,然后在插入C=C键时实现C-H键的第二次活化,生成的中间体可以通过亲电金属化加速Friedel-Crafts反应的进程,从而生成最终产物。我们发展了一条基于Cu（II）/O2催化的由3-苯基吲哚合成稠环化合物的反应策略。该策略通过非贵金属Cu（II）迁移和亲电金属化促进中间体的Friedel-Crafts烷基化反应,从而实现了芳烃的氧化偶联反应。首先,金属Cu（II）与活性较高的3-苯基吲哚发生金属插入反应,随后与另一分子吲哚发生Heck反应生成交叉偶联反应的中间体,然后在极性溶剂中减慢去质子化反应,促使金属从吲哚的3位迁移到吲哚的2位,从而形成了碳正离子,再通过Friedel-Crafts烷基化反应得到最终产物。该反应体系解决了两次C-H官能化的启动和驱动力问题。催化芳烃与芳烃的氧化偶联反应可以简化底物合成、缩短反应路线,迅速构建常规合成方法不易制备的稠环化合物,是一种简洁、高效的合成策略。此方法具有操作简单、条件温和、底物适用性范围广等优点,且还以良好的产率实现了克级实验。更重要的是,我们已经进行了一系列的机理研究实验,包括KIE和原位IR动力学研究,来证明C-H/C-H功能化Friedel-Crafts反应的发生。