二吡咯甲烷化合物在金属配位化合物和卟啉类似物的合成中起着重要应用,是它们合成的重要前体化合物。苯二酚是极其重要的有机化工原料,广泛用于生产染料、香料、防腐剂、阻燃剂等。另外,苯二酚还是医药工业重要的中间体,用于制备黄连素、异丙肾上腺等药品。当前我国的苯二酚产量还不能自给自足,研究二吡咯甲烷类金属配合物对苯酚羟化制苯二酚的催化能力,对于加快开发国产苯二酚制备技术具有指导意义。本文确定了以2,2’-(4-硝基苯基)二吡咯甲烷为底物,与金属盐配合成过渡金属配合物的制备方法,并成功制备了六种过渡金属铜、镍、铁、钴、锰、锌配位催化剂,同时考察它们对苯酚液相羟基化的催化活性。研究发现,铜配合物对苯酚羟化反应具有最好的催化性能,同时,我们对催化苯酚羟化实验进行了实验条件的优化。苯酚液相羟化反应的最佳工艺条件是：铜配合物催化剂的用量为50mg,所加入苯酚的浓度为1.0mol/L,30%双氧水为1.8mL,反应温度为60℃,反应时间为4.0h。在最佳优化条件下,苯酚转化率高达63.5%,苯二酚的选择性是100%,邻对位比是1：1。Al2O3为载体,瓜尔胶作为粘合剂,2,2’-(4-硝基苯基)二吡咯甲烷铜配合物为催化活性组分,通过挤压成型机制得大小均匀的柱状催化剂。在固定床反应器内考察了该催化剂对苯酚羟化的反应活性。考察了在不同的反应条件下催化剂对苯酚转化率的影响。确定了此催化剂在固定床反应器中的最适宜的反应条件为：反应温度为70℃；空时速度是4.0h-1；苯酚与双氧水摩尔比为3：1；水与苯酚质量比是4.0。在此最优条件下,苯酚的转化率为18.1%,邻苯二酚和对苯二酚的选择性分别为70.6%和29.4%,无苯醌生成。同时,考察了催化剂36小时内对苯酚羟化反应活性变化,结果表明,铜配合物催化剂在反应过程中没有过渡金属铜的流失现象,稳定性良好。