串联反应属于高效率合成结构复杂的多环化合物的一类重要有机反应。而通过过渡金属（钯）催化体系来有效地构建sp2碳-sp2碳键则为合成多环化合物提供各种可能的途径。利用芳基卤化物经由Ullmann偶联反应来实现化合物碳-碳键偶联反应的研究已经取得较大进展，而通过过渡金属催化芳基卤化物发生Ullmann偶联/串联反应用于构建较复杂的化合物结构的报导目前比较少。为此，本论文首次探索了钯催化碘代芳烃的Ullmann偶联/羟醛缩合/脱水串联反应，发现以DMF(2.0mL)作为溶剂，在PdCl2(0.05equiv)/DPPP(0.1equiv)/K2CO3(1.5equiv)反应体系下，邻苯酰基碘化物通过自身偶联可有效构建结构复杂的二苯并七元环化合物，产率中等到良好。产物结构皆通过1HNMR、13C NMR、HR-MS及单晶数据予以确认。该反应的底物适用性较广，对于许多功能性取代基团都有很好的忍受性，包括较为敏感的NH2和卤素等取代基团。此外，邻苯酰基碘化物芳环上取代基电子效应对反应产率影响较为明显：当苯环上连有供电基团时产率良好，当苯环上连有卤素和酯基等吸电子基团时则导致中等产率；当底物酰基上有取代基乙基和苯基时，反应也能中等产率地得到目标产物；当苯环上连有硝基等强拉电子基团时则终止反应进行。此方法产生的二苯并七元环骨架广泛存在于秋水仙碱衍生物中，为合成秋水仙碱衍生物提供了一条高效简便的路线。最后，通过相关的控制反应捕捉到了该反应的重要中间体，并以此进一步提出了可能的反应机理，佐证了钯催化碘代芳烃的自身偶联反应过程中涉及羟醛缩合/脱水的串联反应历程。