2，3，5-三甲基氢醌(TMHQ)，可与异植物醇反应制得维生素E，是合成维生素E的关键中间体。此外，它还可用来合成杀虫剂、抗氧剂、防腐剂、草地生长调节剂、香料和香水的调和组分。传统的合成三甲基氢醌的方法主要有两种:一种是偏三甲苯法，由偏三甲苯经磺化、硝化、还原、氧化，再次还原制得TMHQ;另一种是间甲酚法，由间甲酚经甲基化、氧化、还原制得TMHQ。前者工艺路线繁琐，副产物多，污染大;后者原料大多需要进口，成本高。　　 本文研究的是合成三甲基氢醌的一种新方法，采用廉价的丙酮缩合产物α-异佛尔酮(α-IP)为原料，经直接催化氧化、重排两步反应得到三甲基氢醌二酯(TMHQ-DA)，后者水解即可制得三甲基氢醌。该路线步骤简单，原料廉价易得，应用前景广阔。本文重点考察了α-异佛尔酮直接催化分子氧氧化制备氧代异佛尔酮(KIP)。　　 首先，采用N-羟基-3，4，5，6-四苯-邻苯二甲酰亚胺(NHTPPI)/CoCl2催化α-异佛尔酮的分子氧氧化反应。考察了催化剂的量、时间、温度、氧气分压、溶剂对反应的影响，得到的最佳工艺条件为:10 mmolα-IP，3 mol％ NHTPPI，2.5 mol％ CoCl2，乙腈为溶剂，氧气分压为1.2 MPaO2，反应温度为60℃，反应时间为5h，α-IP转化率为91.3％，KIP选择性为81.0％。　　 其次，采用非金属催化剂单质碘催化α-异佛尔酮的分子氧氧化反应。考察了光照条件、温度、时间、溶剂、催化剂的量等因素对反应的影响，得到的最佳工艺条件为:10 mmolα-IP，15 mol％ I2，乙腈为溶剂，室温光照下反应5h，α-IP转化率为70.2％，KIP选择性为82.6％。　　 最后，对氧代异佛尔酮重排生成三甲基氢醌二酯的工艺进行了初步研究。氧代异佛尔酮在酸催化剂（草酸、硼酸）和酰化剂（乙酸酐）的存在下，重排生成三甲基氢醌二酯，粗产品产率达95.3％，重结晶产品产率为88.1％，纯度约为90％。