氧气氧化邻氨基苯乙烯分子内C-H胺化合成吲哚的研究

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吲哚结构广泛存在于天然产物中,尤其是生物碱类化合物,且多具有重要的生理活性及药理活性。吲哚化合物还是一种重要的化工原料,广泛应用于农药、医药、香料、染料等领域。关于吲哚类化合物的合成方法,文献报道的有很多,其中不乏很多经典的合成方法,但是现有的部分方法需要过渡金属参与,或是对底物的要求比较高,而且随着人们不断地发现更多具有生物活性的新型结构的吲哚环化合物,新的简洁高效的合成方法也需要人们开发出来。我们报道的合成方法采用邻氨基苯乙烯作为原料,通过C-H键胺化发生分子内环合构建吲哚类化合物。此反应在反应过程中仅失去两个氢原子,既符合原子经济学,又使得合成路径相较于其他的方法更加简洁。在合成吲哚的过程中,还需要氧化剂的参与,考虑到氧气资源丰富、价廉易得、对环境无害,符合绿色环保可持续的化学理念,我们使用氧气作为唯一的氧化剂。此课题研究的主要内容为:1、通过对反应关键变量的改变,如温度、反应时间、反应浓度等,筛选出最优条件。2、在最优条件下,合成一系列含取代基的吲哚类化合物,考察了不同取代基所带来的电子效应、位阻效应对反应的影响。3、基于前人的文献报道以及一系列的机理验证反应,我们提出了最有可能的反应机理。
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