吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉衍生物及其配合物的合成与性质研究

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吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉衍生化合物不仅具有菲咯啉结构的σ-供体或者π-接受体的一些性质,且其扩大的共轭体系使杂环体系的能量降低,因而其在配位化学及分析化学领域有广泛的应用。通过在吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉上引入芳香基团,其衍生的化合物将在性质上引起有意义的变化。本论文设计合成多个的吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉的衍生物配体及其配合物,探讨了其结构与性质关系。以无水1,10-菲咯啉、苯甲醛及其衍生物或苯偶酰衍生物为原料,设计并合成四个新的2,3-二芳基吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉及其衍生物。分别为2,3-二苯基吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉(4-MOPP)、2,3-二(4-甲氧基苯基)吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉(4-MOPP)、2,3-二(4-甲基苯基)吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉(4-MPP)、2,3-二(3-甲氧基苯基)吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉(3-MOPP)。上述化合物配体均通过红外、1H-NMR及元素分析等方法得到验证。以其为原料,通过与cis-Ru(bpy)2Cl2·2H2O的反应,合成得到了相应的钌配合物。并通过核磁,红外和元素分析等方法对其结构进行了表征。通过在缓冲液中测定紫外光谱、荧光光谱滴定、荧光淬灭以及粘度测定等方法探讨了上述配合物与小牛胸腺DNA(CT-DNA)之间相互作用的效果。结果表明,与CT-DNA作用的结合能力的顺序为:Ru(bpy)2(DPPP)2+> Ru(bpy)2(4-MPP)2+> Ru(bpy)2(4-MOPP)2+>Ru(bpy)2(3-MOPP)2+。以菲咯啉[5,6]-二酮、2,3-二氨基苯甲酸及苯胺类衍生物为原料,合成得到三个二吡啶[3,2-a:2’,3’-c]吩嗪类衍生物,分别为:2-(11-二吡啶[3,2-a:2’,3’-c]吩嗪)苯并咪唑(BIDPP)、2-(11-二吡啶[3,2-a:2’,3’-c]吩嗪)苯并恶唑(BODPP)、2-(11-二吡啶[3,2-a:2’,3’-c]吩嗪)苯并噻唑(BTDPP)。其结构通过红外及元素分析等方法得到验证。通过其与cis-Ru(bpy)2Cl2·2H2O反应,合成得到相应的钌配合物。并通过紫外光谱、荧光光谱滴定以及粘度测定等方法研究了其与CT-DNA的相互作用。结果表明,配体末端的杂环基团给体对配合物与CT-DNA作用的结合能力有着显著影响。取代基为苯并恶唑的配合物与DNA的结合能力最强,取代基为苯并咪唑的配合物与DNA的结合能力最弱。
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